ethyl (3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-4-carboxylate | 912572-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-4-carboxylate
• 英文别名: (+)-ethyl (3R,4S)-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 912572-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XEPZKCVKBIJDII-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到(3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-9-氮杂-3-磷酸环钙蛋白3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000457
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氧代哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐 在 Pichia anomala SC₁₆₁₄₃ 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.9 g的产率得到ethyl (3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3-氧代-哌啶-4-羧酸乙酯的立体特异性微生物还原

  摘要：

  通过大多数评估微生物对1-苄基-3-氧代-哌啶-4-羧酸乙酯的微生物还原，得到顺-（3 R，4 R）-1-苄基-3 R-羟基-哌啶-4 R-的乙基。羧酸盐是非对映体和对映体高选择性的主要产物。的3 - [R，4 - [R -羟基酯在97.4％对映体过量的（de）和99.8％对映体过量（ee）通过产生的近平滑念珠菌SC16347，而99.5％的DE和98.2％ee的是从通过还原获得的甲醇毕赤酵母SC16415。一些被评估的微生物产生了10–40％的乙基反式-（3 R，4小号）-1-苄基-3 - [R -羟基-哌啶-4-小号-羧酸叔丁酯作为次要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.025