tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-8-(phenylmethyl)-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate | 138402-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-8-(phenylmethyl)-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate
• CAS: 138402-17-2
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₃
• 分子量: 565.756
• InChiKey: QQKZIKWBGGTXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-8-(phenylmethyl)-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-4-oxo-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-benzyl-4-ethoxycarbonylpiperidine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-8-(phenylmethyl)-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018