1-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)ethanone | 52001-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-ethanone；6-Chlor-3-acetyl-Δ³-chromen
• CAS: 52001-58-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: NRIVRPPXDDUOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)ethanone 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones

  摘要：

  查尔克酮和色烯基是合成或天然存在的框架，具有显著的细胞毒性特征。两种新型区域异构体色烯-查尔克酮杂交物，即1-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮（类型A）和3-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（类型B），两者在连接端的苯环上具有不同的取代基，已被评估其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性活性。结果表明，类型A的色烯-查尔克酮在MDA-MB-231细胞系中表现出比类型B更好的细胞毒性特征。此外，大多数目标化合物的生长抑制活性高于作为参考药物的依托泊苷。对这些新化合物的QSAR分析表明，拓扑和几何参数是影响化合物细胞毒性活性特征的重要描述符之一。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1208-2
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到1-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman方法在3-酰基-2 H -1-色烯化学选择性合成中的应用

  摘要：

  2-羟基苯甲醛与烷基乙烯基酮在乙腈存在下的反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 进行区域选择性 环化可以得到相应的2 H -1-苯甲基，收率可达87％。

  DOI：

  10.1039/b001148g

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition of Grignard Reagents to 3-Acyl 2H-chromenes
  作者：Adriaan Minnaard、Beatriz Calvo

  DOI：10.1055/s-0036-1588532

  日期：2017.12

  Enones in which the carbon–carbon double bond is part of the pharmacologically important 2 H -chromene (2 H -1-benzopyran) nucleus undergo asymmetric copper-catalyzed 1,2-addition of Grignard reagents. High yields and enantiomeric excesses up to 84% are obtained and access to these novel enantio-enriched tertiary alcohols is provided.

  其中碳 - 碳双键是药理学上重要的 2 H -色烯（2 H -1-苯并吡喃）核的一部分的烯酮经历不对称铜催化的格氏试剂的 1,2-加成。获得了高达 84% 的高产率和对映体过量，并提供了获得这些新型对映体富集的叔醇的途径。
• Application of Baylis–Hillman methodology in a chemoselective synthesis of 3-acyl-2H-1-chromenes
  作者：Perry T. Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b001148g

  日期：——

  Reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with alkyl vinyl ketones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane proceeds with regioselective cyclisation to afford the corresponding 2H-1-chromenes in yields of up to 87%.

  2-羟基苯甲醛与烷基乙烯基酮在乙腈存在下的反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 进行区域选择性 环化可以得到相应的2 H -1-苯甲基，收率可达87％。
• [EN] PHARMACEUTICAL USE OF ALDEHYDE-BASED COMPOUND<br/>[FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE D'UN COMPOSÉ À BASE D'ALDÉHYDE<br/>[ZH] 一种醛基类化合物的药物用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021151265A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  如通式I所示的醛类化合物，及其药物组合物、药用盐、对映体、非对映体及外消旋化合物在作为2019新型冠状病毒（2019-nCov）3CL蛋白酶抑制剂在制备治疗和/或预防、缓解由2019新型冠状病毒感染引起的呼吸道感染、肺炎等相关疾病的药物中的用途。
• Novel antileishmanial chalconoids: Synthesis and biological activity of 1- or 3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)propen-1-ones
  作者：Zohreh Nazarian、Saeed Emami、Samaneh Heydari、Sussan K. Ardestani、Maryam Nakhjiri、Fatemeh Poorrajab、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.046

  日期：2010.4

  A series of novel chalconoids containing a 6-chloro-2H-chromen-3-yl group were prepared through a convenient and efficient synthetic method by using 5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde as starting material. The target compounds were evaluated against the promastigote form of Leishmania major using MTT assay. All of the evaluated compounds have shown high in vitro antileishmanial activity at concentrations less than 3.0 mu M. The results of cytotoxicity assessment against mouse peritoneal macrophage cells showed that these compounds display antileishmanial activity at non-cytotoxic concentrations. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones
  作者：Loghman Firoozpour、Najmeh Edraki、Maryam Nakhjiri、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Mehdi Khoshneviszadeh、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s12272-012-1208-2

  日期：2012.12

  Chalcone and chromene motifs are synthetic or naturally occurring scaffolds with significant cytotoxic profile. Two types of novel regioisomeric chromene-chalcone hybrids, namely 1-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (Type A) and 3-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one (Type B), both with different substituents on the phenyl ring attached to propenone linkage, have been evaluated for their cytotoxic activity against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The results indicate that type A of chromene-chalcones demonstrated better cytotoxic profile than type B especially in MDA-MB-231 cell line. In addition, the growth inhibitory activity of most of the target compounds is higher than Etoposide as a reference drug. QSAR analysis of these novel compounds demonstrated that topological and geometrical parameters are among the important descriptors that influence the cytotoxic activity profile of compounds.

  查尔克酮和色烯基是合成或天然存在的框架，具有显著的细胞毒性特征。两种新型区域异构体色烯-查尔克酮杂交物，即1-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮（类型A）和3-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（类型B），两者在连接端的苯环上具有不同的取代基，已被评估其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性活性。结果表明，类型A的色烯-查尔克酮在MDA-MB-231细胞系中表现出比类型B更好的细胞毒性特征。此外，大多数目标化合物的生长抑制活性高于作为参考药物的依托泊苷。对这些新化合物的QSAR分析表明，拓扑和几何参数是影响化合物细胞毒性活性特征的重要描述符之一。