1,3,5-tris(4-bromophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione | 19193-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-bromophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19193-93-2
• 化学式: C₂₁H₁₂Br₃N₃O₃
• 分子量: 594.057
• InChiKey: DJLFNLQHDGJXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-bromophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5-tris{4-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  供体基团外围功能化的三芳基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）：其线性和非线性光学性质的合成和研究

  摘要：

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201200484
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 在 C₃₀H₃₉N₄O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1,3,5-tris(4-bromophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  用于异氰酸酯三聚为异氰脲酸酯的富含电子的原氮杂磷杂环戊烷

  摘要：

  本文描述了上面显示的新的富含电子的，空间受阻的原氮杂磷杂环戊烷的简便合成。该原氮杂磷杂环戊烷在温和的条件下以前所未有的快速反应时间催化多种异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应，产生中等至高的产物收率。还显示该原氮杂磷杂环戊烷最多可循环使用5次。

  DOI：

  10.1021/jo9023396

文献信息

• Donor-substituted triaryl-1,3,5-triazinanes-2,4,6-triones: octupolar NLO-phores with a remarkable transparency–nonlinearity trade-off
  作者：Gilles Argouarch、Romain Veillard、Thierry Roisnel、Anissa Amar、Abdou Boucekkine、Anu Singh、Isabelle Ledoux、Frédéric Paul

  DOI：10.1039/c1nj20442d

  日期：——

  We report in this letter the measurement of the hyperpolarizabilities of a series of donor-substituted triaryl-1,3,5-triazinanes-2,4,6-triones by hyper Rayleigh scattering (HRS). A remarkable transparency–nonlinearity trade-off is evidenced for these octupolar NLO-phores which might be accessed in a straightforward synthetic way and in a few steps from commercial isocyanates.

  本信中，我们通过超瑞利散射（HRS）测量了一系列供体取代的芳香1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮的超极化率。对于这些八极非线性光学分子而言，它们的透明度-非线性之间的优异平衡显而易见，这些分子可以通过简单的合成方法从商业异氰酸酯一步步轻松获得。
• An Electron-Rich Proazaphosphatrane for Isocyanate Trimerization to Isocyanurates
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9023396

  日期：2010.8.6

  synthesis of the new electron-rich, sterically hindered proazaphosphatrane shown above is described herein. This proazaphosphatrane catalyzes the cyclotrimerization of a wide variety of isocyanates to isocyanurates under mild conditions with unprecedentedly fast reaction times, giving moderate to high product yields. It is also shown that this proazaphosphatrane can be recycled up to 5 times.

  本文描述了上面显示的新的富含电子的，空间受阻的原氮杂磷杂环戊烷的简便合成。该原氮杂磷杂环戊烷在温和的条件下以前所未有的快速反应时间催化多种异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应，产生中等至高的产物收率。还显示该原氮杂磷杂环戊烷最多可循环使用5次。
• Yttrium dialkyl supported by a silaamidinate ligand: synthesis, structure and catalysis on cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Deshuai Liu、Dahai Zhou、Hao Yang、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c9cc06282c

  日期：——

  A sterically demanding silaamidine (ArN = Si(L)NHAr) ligand was synthesized and employed for the preparation of a yttrium dialkyl complex, which catalytically enabled the cyclotrimerization of isocyanate with high activity and excellent functional group tolerance.

  合成了空间需求的硅sil（ArN = Si（L）NHAr）配体，并用于制备钇二烷基络合物，该催化剂催化了异氰酸酯的环三聚反应，具有很高的活性和出色的官能团耐受性。
• A new simple synthesis of 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones from ethoxycarbonylhydrazones and isocyanates
  作者：François Chau、Jean-Claude Malanda、René Milcent

  DOI：10.1002/jhet.5570350146

  日期：1998.1

  The 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones were synthesized in good yields from aromatic aldehyde or ketone ethoxycarbonylhydrazones by treatment with aryl or methyl isocyanates in boiling triethylamine followed by hydrolysis with hydrochloric acid solution.

  通过在沸腾的三乙胺中用芳基或异氰酸甲酯处理，然后由三乙胺水解，然后由芳族醛或酮乙氧基羰基hydr唑以高收率合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮盐酸溶液。
• Isocyanurate Formation During Oxazolidinone Synthesis from Epoxides and Isocyanates Catalysed by a Chromium(Salphen) Complex
  作者：Xiao Wu、Jess Mason、Michael North

  DOI：10.1002/chem.201702948

  日期：2017.9.18

  A tale of two reactions: A chromimium(salphen) complex catalyses the formation of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. However, with particularly electron-deficient isocyanates, the complex catalyses cyclotrimerisation of the isocyanate to an isocyanurate instead (see scheme).

  关于两个反应的故事：铬（沙芬）配合物催化由环氧化物和异氰酸酯形成恶唑烷酮。但是，对于特别缺乏电子的异氰酸酯，该配合物反而催化了异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应（参见方案）。