1-苯基哌啶-3-胺 | 63921-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苯基哌啶-3-胺
• 英文名称: 3-amino-1-phenylpiperidine
• 英文别名: 1-phenylpiperidin-3-amine；phenyl-3-piperidinamine
• CAS: 63921-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: OXQYZZQHIINDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295 °C
• 密度：
  1.041
• 闪点：
  117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthenyl acetate 、 1-苯基哌啶-3-胺 以 甲苯 为溶剂， 以gives N-(N-phenyl-3-piperidinyl)-9-xanthenylamine的产率得到N-(N-phenyl-3-piperidinyl)-9-xanthenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic-9-xanthenylamines

  摘要：

  这些化合物是N-哌啶基和吡咯烷基-9-黄色素胺，它们是胃酸分泌抑制剂。

  公开号：

  US04005208A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-phenyl-3-piperidyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苯基哌啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAZEPINE DICARBOXAMIDE COMPOUNDS WITH SECONDARY AMIDE FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS DE BENZAZÉPINE DICARBOXAMIDE À FONCTION AMIDE SECONDAIRE

  摘要：

  这项发明涉及新的苯并氮杂环二羧酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是Toll样受体激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  WO2017202703A1

文献信息

• Palladium-Mediated Arylation of 3-Aminopiperidines and 3-Aminopyrrolidines
  作者：Ludovic Jean、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0487193

  日期：2004.12.1

  This paper describes the palladium-catalyzed arylation of 1-substituted 3-aminopyrrolidines or piperidines. Palladium(0) (1−2 mol %) in conjunction with “Buchwald's ligand” [2-(dimethylamino)-2‘-(dicyclohexylphosphine)biphenyl] was shown to be the catalyst of choice for the coupling with aryl bromides or chlorides. When bromobenzene was used, a strong temperature effect was noticed. Whereas no reaction

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。
• Palladium-Mediated N-Arylation of Heterocyclic Diamines: Insights into the Origin of an Unusual Chemoselectivity
  作者：Noemi Cabello-Sanchez、Ludovic Jean、Jacques Maddaluno、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo062301i

  日期：2007.3.1

  palladium-mediated reaction of bromobenzene with various heterocyclic diamines was studied. Whatever the ligand used, 3-aminopyrrolidine underwent arylation of the secondary amine function (>82%), whereas the more flexible 3-aminoazepinine was arylated on its primary function (>70%). The ratio “arylation of primary amine versus arylation of secondary amine” of 3-aminopiperidine with bromobenzene varied from

  研究了钯介导的溴苯与各种杂环二胺的化学选择性。无论使用哪种配体，3-氨基吡咯烷均会发生仲胺功能的芳基化（> 82％），而更灵活的3-氨基氮杂ze啶会在其主要功能上发生芳基化（> 70％）。3-氨基哌啶与溴苯的“伯胺芳基化与仲胺芳基化”比在90:10（BINAP，富电子和受阻联苯L2或L3）与Josiphos型配体L10之间为32:68 。当使用4-氨基哌啶时，观察到相同的趋势（L2为82：18，L10为17:83）。该选择性可以通过选择具有不同空间和电子性质的芳基卤化物伴侣来调节。从竞争性实验中推导出反应期间二胺的两个氮的协同作用。最后，在室温下用3-氨基吡咯烷进行的13 C和31 P NMR实验支持伯胺与金属的快速配位。实际上，已表征了钯配合物，该配合物是由中间体ArPdX（BINAP）的一个膦基基团被伯氨基不同寻常地取代而形成的。
• Benzazepine dicarboxamide compounds with secondary amide function
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10544102B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  This invention relates to new benzazepine dicarboxamide compounds of the formula wherein R1 to R4 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are TLR agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as cancer, autoimmune diseases, inflammation, sepsis, allergy, asthma, graft rejection, graft-versus-host disease, immunodeficiencies, and infectious diseases.

  本发明涉及新的苯并氮杂卓二甲酰胺化合物，其式为 其中 R1 至 R4 如说明书和权利要求书中所定义，以及其药学上可接受的盐类。这些化合物是 TLR 激动剂，因此可用作治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植物排斥、移植物抗宿主疾病、免疫缺陷和传染性疾病等疾病的药物。
• Anti-virally active pyridazinamines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0156433B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• USE OF NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING STRESS DISORDERS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0942729A1

  公开（公告）日：1999-09-22