6-bromo-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile | 1613254-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-bromo-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile
• 英文别名: 6-bromo-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 1613254-81-1
• 化学式: C₉H₄BrNO₂
• 分子量: 238.04
• InChiKey: BXYCHKXEPBXVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过无金属催化的活化烯烃分子内氰基氰化反应不对称合成含季碳中心的功能化二氢萘醌

  摘要：

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501427h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromoisobenzofuran-1(3H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 6-bromo-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对红豆马素全合成的研究：通过阴离子环化对溴化羟基蒽醌进行区域选择性合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，使用 Hauser 环化反应作为关键步骤，成功合成了溴化羟基蒽醌，它们是天然存在的溴化红斑素的核心结构基序。当溴化迈克尔受体（溴化对醌单缩酮）和氰基苯或溴氰基苯（Hauser 供体）在环化条件下反应时，四个例子中溴化蒽醌的产率为 81-87%。在酸性淬灭时，获得固体产物，将其通过过滤分离并通过在丙酮中重结晶纯化。不需要色谱法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1401637

文献信息

• A Five-Step Cascade for the Modular and Regiodefined Synthesis of Naphth[2,1-d]oxazoles
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Dinda、Shyam Basak、Bidhan Ghosh

  DOI：10.1055/s-0035-1561376

  日期：——

  certain cases, the corresponding 2-amidonaphthoquinones are directly formed. The reaction of 3-nucleofugal phthalides with 2-amidoacrylates is shown to provide a synthesis of densely substituted naphth[2,1-d]oxazoles in good yields. It is proposed to proceed via a five-step cascade which includes phthalide annulation, demethoxycarbonylation, and heterocyclization. The methodology is free from regiochemical

  ◊这些作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象的 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。
• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。
• Regioselective synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids by [4 + 2] anionic annulations and studies on their cytotoxicity
  作者：Soumen Chakraborty、Gaurav Das、Surajit Ghosh、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c6ob02154a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids using the Hauser annulation as the key synthetic step has been described.

  一种新颖的方法用于合成萘醌/萘醌醇-碳水化合物混合物，其中Hauser环化反应被描述为关键的合成步骤。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• Indolyl-chalcone derivatives induce hepatocellular carcinoma cells apoptosis through oxidative stress related mitochondrial pathway in vitro and in vivo
  作者：Xinrui Zhang、Mengya Wang、Shanshan Teng、Di Wang、Xin Li、Xiaofeng Wang、Weiwei Liao、Di Wang

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.07.025

  日期：2018.9

  tumor growth without affecting the animals' bodyweight or organ functions. Proteome profiling of tumor tissues after 24-h exposure to 5h2c showed significantly enhanced expression levels of Bcl-2 associated X protein, cleaved caspase −3, −8, and −9, nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2), heme oxygenase-1 (HO-1), heme oxygenase-2, paraoxonase 2, catalase, and factor associated suicide ligand

  最近开发了一种简便的方法，该方法通过基于路易斯的Isatin和3-氰基酞菁碳酸盐的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的烯丙基烷基化反应来组装羟吲哚和邻苯二甲酸酯单元。该方法有效地递送了3，3'-二取代的羟吲哚与有价值的邻苯二甲酸酯药效团的混合物。在本研究中，我们证明了5h2c（一种筛选的合成化合物）在体外和体内对肝细胞癌（HCC）的有害作用楷模。5h2c大大降低了细胞活力，导致乳酸脱氢酶过度释放，抑制了细胞迁移，并提高了HepG2和PLC / PRF / 5细胞的凋亡率。5h2c导致细胞内活性氧水平升高，线粒体膜电位降低。在HepG2和PLC / PRF / 5-异种移植肿瘤小鼠模型中，用5h2c处理可抑制肿瘤生长，而不会影响动物的体重或器官功能。暴露于5h2c 24小时后肿瘤组织的蛋白质组分析显示Bcl-2相关X蛋白，裂解的caspase -3，-8和-9，核因子红系2相关