anhydro-β-conidendreol dimethyl ether | 78215-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: anhydro-β-conidendreol dimethyl ether
• 英文别名: (3aR)-4c-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-(3ar,9ar)-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-naphtho[2,3-c]furan；(3aR,4S,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenzo[f][2]benzofuran
• CAS: 78215-97-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: MNYFJOSGQNXLHS-ZWWNWMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 anhydro-β-conidendreol dimethyl ether 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以41%的产率得到Acetic acid [(3R,4S)-4-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对于结构要求本位与铈（IV）铵-nitration（CAN）

  摘要：

  化合物，其中所述碳骨架至少含有与芳香环适当地显示出供电子基团取代的二芳基甲烷一个IPSO当与铈（IV）铵（CAN）处理-nitration。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00743-8
• 作为产物：
  描述：

  β-conidendrin dimethyl ether 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 anhydro-β-conidendreol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Conidendrin. II.¹ The Stereochemistry and Reactions of the Lactone Ring²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a021

文献信息

• Radical‐Cation Cascade to Aryltetralin Cyclic Ether Lignans Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jia‐Chen Xiang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202007548

  日期：2020.11.16

  concise, sustainable, and cost‐effective synthesis of aryltetralin lignans, bearing either a fused lactone or cyclic ether, is of significant medicinal importance. Reported is that in the presence of Fukuzumi's acridinium salt under blue LED irradiation, functionalized dicinnamyl ether derivatives are converted into aryltetralin cyclic ether lignans with concurrent generation of three stereocenters in

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。
• Conidendrin. II.¹ The Stereochemistry and Reactions of the Lactone Ring²
  作者：Merle E. Cisney、Wilbur L. Shilling、W. M. Hearon、David W. Goheen

  DOI：10.1021/ja01649a021

  日期：1954.10
• Structural requirements for ipso-nitration with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)
  作者：H. Asghedom、R.T. LaLonde、F. Ramdayal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00743-8

  日期：2002.5

  in which the carbon skeleton contains at least a diarylmethane with the aromatic rings appropriately substituted by electron donating groups exhibited ipso-nitration when treated with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN).

  化合物，其中所述碳骨架至少含有与芳香环适当地显示出供电子基团取代的二芳基甲烷一个IPSO当与铈（IV）铵（CAN）处理-nitration。