N-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dieneimine | 477178-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dieneimine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N,3,4-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-imine
• CAS: 477178-13-5
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: CNELNRMTHLGDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 N-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dieneimine 以 MeOH 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 、 苯胺 生成 N-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dieneimine
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊二烯基钌配合物作为消旋催化剂，用于常温下仲醇的动态动力学拆分

  摘要：

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋

  DOI：

  10.1021/jo0355799

文献信息

• Protonated Aminocyclopentadienyl Ruthenium Hydride Reduction of Benzaldehyde and the Conversion of the Resulting Ruthenium Triflate to a Ruthenium Hydride with H₂ and Base
  作者：Charles P. Casey、Thomas E. Vos、Steven W. Singer、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/om020507d

  日期：2002.11.1

  Reaction of N-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienimine (6) with Ru3CO12 formed two isomers of [2,5-Me-2-3,4-Ph-2(eta(5) -C4CNHPh)]Ru(CO)(mu-CO)}(2) (8-trans and 8-cis). Photolysis of 8 under a H-2 atmosphere led to the formation of the aminocyclopentadienyl ruthenium hydride [2,5-Me-2-3,4-Ph-2(eta(5)-C4CNHPh)]Ru(CO)(2)H (9-H). 9-H reduced benzaldehyde slowly at 75 degreesC to give benzyl alcohol and 8. Protonation of 9-H with triflic acid produced [2,5-Me-2-3,4-Ph-2(eta(5)-C4CNH2Ph)]Ru(CO)(2)H}OTf (11-H), which reacted rapidly with benzaldehyde at -80 degreesC to give benzyl alcohol and [2,5-Me-2-3,4-Ph-2(eta5-C4CNHPh)]Ru(CO)(2)OTf(9-OTf). Reaction of 9-OTf with H2 and base led to the re-formation of 9-H. These reactions provide the transformations required for a catalytic cycle for hydrogenation of aldehydes.