2-(4-methoxybenzyl)-1,4-naphthoquinone | 53282-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(p-Methoxybenzyl)-1,4-naphthochinon；2-(4-Methoxybenzyl)naphthoquinone；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 53282-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: HZDGZAXBWMQSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 (S,S)-NN′-dimethyl-N,N′-bis(8-2'-methylquinolyl)cyclohexane-1,2-diamine iron(II) bis(triflate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  US2023/227393

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 1,4-萘醌 在 ammonium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-1,4-萘醌作为亲核试剂在氨基催化合成三环衍生物中的应用

  摘要：

  这项研究表明2-取代-1,4-萘醌具有前所未有的反应活性。通过应用乙烯基学原理，它们首次被用作有机催化级联反应中的乙烯基亲核试剂。1,4-萘醌的这种新的催化活化使得能够获得具有生物学重要性的碳环化萘-1（4 H）-one衍生物。的处理的位点选择性和立体选择性证明有可能通过反应条件的适当选择来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00170

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：An-I Tsai、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00754-2

  日期：2001.9

  Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds are described. Electrophilic carbon-centered radicals produced by the manganese(III) acetate or cerium(IV) ammonium nitrate oxidation of β-dicarbonyl compounds undergo efficient addition to a C–C double bond of quinone ring. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of naphthacene-5

  描述了2-苄基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的乙酸锰（III）或硝酸铈（IV）硝酸铵氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地加成至醌环的C-C双键。该自由基反应提供了合成萘并5，12-二酮的新方法。
• 2-Substituted 1,4-Naphthoquinones in [6 + 4]-Cycloaddition with 8,8-Dicyanoheptafulvene
  作者：Marta Romaniszyn、Katarzyna Gronowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01091

  日期：2019.8.16

  unoccupied molecular orbital reactivity of 2-substituted 1,4-naphthoquinones is possible to be reversed by deprotonation and application of the resulting dienolate as a 4π component in the higher-order [6 + 4]-cycloaddition proceeding in a completely pericyclic manner. 8,8-Dicyanoheptafulvene was shown to be an efficient 6π component in the developed reaction opening the access to functionalized cycloadducts

  这项研究表明，2-取代的1,4-萘醌的经典最低未占据分子轨道反应性可能会被去质子化并在更高阶的[6 + 4]-环加成反应中将得到的二烯酸酯作为4π组分应用而逆转。完全周转的方式。在已开发的反应中，显示8,8-二氰基七富烯是一种有效的6π组分，通过采用有机催化活化，以非对映选择性的方式打开了通往官能化环加合物的通道。还尝试引入已开发的高阶环加成的对映选择性形式。
• SHCHERBAN A. I., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOLOGIYA, 1979, 22, HO 3, 290-293
  作者：SHCHERBAN A. I.

  DOI：——

  日期：——
• The Application of 2-Benzyl-1,4-naphthoquinones as Pronucleophiles in Aminocatalytic Synthesis of Tricyclic Derivatives
  作者：Anna Skrzyńska、Marta Romaniszyn、Dominika Pomikło、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00170

  日期：2018.5.4

  This study demonstrates an unprecedented reactivity of 2-substituted-1,4-naphthoquinones. By applying the principle of vinylogy, they have been employed as vinylogous pronucleophiles in the organocatalytic cascade reaction for the first time. This novel catalytic activation of 1,4-naphthoquinones enables access to carboannulated naphthalen-1(4H)-one derivatives of biological importance. The site-selectivity

  这项研究表明2-取代-1,4-萘醌具有前所未有的反应活性。通过应用乙烯基学原理，它们首次被用作有机催化级联反应中的乙烯基亲核试剂。1,4-萘醌的这种新的催化活化使得能够获得具有生物学重要性的碳环化萘-1（4 H）-one衍生物。的处理的位点选择性和立体选择性证明有可能通过反应条件的适当选择来控制。