2,3-dicarbethoxy-1,2-dihydronaphthalene | 28937-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dicarbethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2,3-Di-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydronaphthalin；Diethyl 1,2-dihydro-2,3-naphthalenedicarboxylate；diethyl 1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 28937-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: XDANBCIRSHRFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(2-甲基苯基)甲胺 在 正丁基锂 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-dicarbethoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of polycyclic ring systems based on the new generation of o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a036

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylbenzylboronates via Cross-Coupling Reaction of (Dialkoxyboryl)methylzinc Reagents with Haloarenes. A Stable<i>ortho</i>-Quinodimethane Precursor
  作者：Gen Kanai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.845

  日期：1993.5

  cross-coupling reaction of IZnCH2B(OCMe2) with iodoarenes in the presence of PdCl2(PPh3)2 produces the corresponding benzylic boronates in high yields. Among them, the benzylic boronates having an acyl group at the ortho position readily undergo the 1,5-rearrangement to the carbonyl oxygen producing the o-quinodimethane derivatives under thermal or photochemical conditions. The reaction provides benzo-fused

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。
• An efficient and versatile generation of o-xylylenes by fluoride anion induced 1,4 elimination of o-(.alpha.-trimethylsilylalkyl)benzyltrimethylammonium halides
  作者：Yoshihiko Ito、Masashi Nakatsuka、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00522a081

  日期：1980.1
• ITO Y.; NAKATSUKA M.; SAEGUSA T., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 2, 863-865
  作者：ITO Y.、 NAKATSUKA M.、 SAEGUSA T.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIHIKO;NAKATSUKA, MASASHI;SAEGUSA, TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7609-7622
  作者：ITO, YOSHIHIKO、NAKATSUKA, MASASHI、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——