4-chloro-1-methoxy-[2]naphthoyl chloride | 166747-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-1-methoxy-[2]naphthoyl chloride
• 英文别名: 4-Chlor-1-methoxy-naphthoesaeure-(2)-chlorid；4-Chlor-1-methoxy-[2]naphthoylchlorid；4-Chloro-1-methoxynaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 166747-01-9
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂
• 分子量: 255.1
• InChiKey: VEXNYOUABDNZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methoxy-[2]naphthoyl chloride 、 邻甲苯胺 在 苯 作用下， 生成 4-chloro-1-methoxy-[2]naphthoic acid o-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 645,648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-chloro-2-naphthoic acid 在 五氯化磷 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 4-chloro-1-methoxy-[2]naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 645,648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jadhav; Rao; Hirwe, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 645,646, 648
  作者：Jadhav、Rao、Hirwe

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-(1-ALKOXY-2-NAPHTHALENYL)-PYRROLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(1-ALCOXY-2-NAPHTALENYL)-PYRROLE, LEUR PREPARATION AINSI QUE LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995010504A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents C1-4alkyl; R2 represents hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonyl, trifluoromethylsulphonyl; optionally substituted arylsulphonyl, optionally substituted heteroarylsulphonyl, optionally substituted aralkylsulphonyl, optionally substituted heteroaralkylsulphonyl, nitro, cyano, amino, mono- or di-C1-4alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkylthio, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, aminosulphonyl, C1-4alkylaminosulphonyl or di-C1-4alkylaminosulphonyl; and Y represents a group selected from (a), (b), (c) or (d), wherein in group (a): R3 and R4 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted hetereoarylC1-6alkyl; R5 represents C1-6alkyl, C3-6alkenyl or C3-6cycloalkylC1-4alkyl; and R6 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; or NR5R6 forms a heterocyclic ring; in group (b): R7 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; and q is 1 to 4; in group (c): R8 and R9 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted heteroarylC1-6alkyl; R10 represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; and Z represents -(CH2)r wherein r is 2 to 8 or -(CH2)sCH=CH(CH2)t where s and t independently represent 1 to 3; and in group (d): each of m and n independently represents from 1 to 3; and salts thereof, have activity at dopamine receptors and are potentially useful in the treatment of psychoses such as schizophrenia, and intermediates of formulae (II), (VII) and (VIII).(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I) ainsi qu'à leurs sels, formule dans laquelle R1 représente alcoyleC1-4; R2 représente hydrogène, halogène, alkyleC1-4, alcoxyC1-4, alcoxyC1-4alkyleC1-4, alkylsulfonyleC1-4, trifluorométhylsulfonyle; arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle, aralkylsulfonyle, hétéroaralkylsulfonyle, ceux-ci étant facultativement substitués, nitro, cyano, amino, mono-ou di-alkylaminoC1-4, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, hydroxyalkyleC1-4, alkylthioC1-4, alcanoyleC1-4, alcoxycarbonyleC1-4, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyleC1-4 ou di-alkylaminosulfonyleC1-4; et Y représente un groupe choisi parmi (a) (b) (c) ou (d); dans le groupe (a), R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryle alkyleC1-6 facultativement substitué ou hétéroaryle alkyleC1-6 facultativement substitué; R5 représente alkyleC1-6, alcényleC3-6 ou cycloalkyleC3-6 alkyleC1-4; et R6 représente alkyleC1-6, alcényleC3-6, cycloalkyleC1-4alkyleC1-4, aryle alkyleC1-4 facultativement substitué ou hétéroaryle alkyleC1-4 facultativement substitué; ou bien NR5R6 forme un noyau hétérocyclique; dans le groupe (b), R7 représente alkyleC1-6, alcényleC3-6, cycloalkyleC3-6alkyleC1-4, aryle alkyleC1-4 ou hétéroaryle alkyleC1-4, facultativement substitués; et q vaut de 1 à 4; dans le groupe (c) R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène, alkyleC1-6, aryle alkyleC1-6 ou hétéroaryle alkyleC1-6, facultativement substitués; R10 représente un groupe aryle ou hétéroaryle, facultativement substitué, et Z représente -(CH2)r dans lequel r vaut de 2 à 8 ou représente la formule -(CH2)sCH=CH(CH2)t dans laquelle s et t représentent indépendamment 1 à 3; et dans le groupe (d), chaque m et chaque n représentent indépendamment de 1 à 3. L'invention se rapporte également à des intermédiaires desdits composés répondant aux formules (II), (VII) et (VIII). Ces composés ont une activité sur les récepteurs de la dopamine et sont potentiellement utiles dans le traitement de psychoses telles que la schizophrénie.