2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-ethyl-3-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate | 1026290-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-ethyl-3-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• CAS: 1026290-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₃Cl₃INO₄
• 分子量: 574.67
• InChiKey: JHASLZSKBCEPJN-ABFRBSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-ethyl-3-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(4-ethyl-3-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [11C]2?-carbomethoxy-3?-(3?-iodo-4?-methyl,-ethyl andisopropyl phenyl)nortropane 作为潜在放射性示踪剂的合成，用于用正电子发射断层扫描检查血清素转运蛋白

  摘要：

  抑郁症和焦虑症的研究将受益于开发合适的放射性配体，用于 5-羟色胺转运蛋白的 PET 成像。三种可卡因类似物 2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methyl, -ethyl and isopropyl phenyl)nortropane（LBT-14、EINT 和 LBT-44）通过三步合成制备-4 作为第一步，将合适的格氏试剂加入到脱水芽子碱甲酯中。苯环的碘化是用黄色氧化汞、高氯酸和乙酸的混合物，然后用碘的二氯甲烷溶液完成的。N-去甲基化是通过使用 2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯然后在乙酸中处理锌来进行的。酯官能团的酸水解得到LBT-14、EINT和LBT-44的羧酸类似物。使用 [11C] 甲基碘或 [11C] 三氟甲磺酸甲酯的二甲基甲酰胺 (DMF) 和四丁基氢氧化铵 (TBAH) 作为碱，用 11C 标记前体。[11C]LBT-14、[11C]EINT 和[11C]LBT-44

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200009)43:10<1033::aid-jlcr389>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 高氯酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-ethyl-3-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3β-（4-乙基-3-碘苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯，是血清素转运蛋白的高亲和力选择性配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970492z

文献信息

• Sandell; Helfenbein; Halldin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S51-S53
  作者：Sandell、Helfenbein、Halldin、Chou、Emond、Guilloteau、Farde

  DOI：——

  日期：——