(1R,2S,3S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸丙-2-基酯 | 146145-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (1R,2S,3S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸丙-2-基酯
• 英文名称: 3β-(4'-iodophenyl)tropane-2β-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: 3β-(4'-iodophenyl)tropan-2β-carboxylic acid isopropyl ester；3β-(4-iodophenyl)tropane-2β-carboxylic acid isopropyl ester；RTI-117；RTI-121；3beta-(4-Iodophenyl)tropane-2beta-carboxylic acid isopropyl ester；propan-2-yl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 146145-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₂
• 分子量: 413.299
• InChiKey: ZAQLTGAFVMGUMB-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸丙-2-基酯 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到RTI 153
  参考文献：
  名称：

  Secondary Amine Analogs of 3.beta.-(4'-Substituted phenyl)tropane-2.beta.-carboxylic Acid Esters and N-Norcocaine Exhibit Enhanced Affinity for Serotonin and Norepinephrine Transporters

  摘要：

  N-Norcocaine (2) and six N-nor-3 beta-(4'-substituted phenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid esters (4a-f) were synthesized by N-demethylation of cocaine (1) and the appropriate 3 beta-(substituted phenyl)tropane analogues (3a-f) with alpha-chloroethyl chloroformate. Radioligand binding affinities of 2 and 4a-f at the DA, 5-HT, and NE transporter were measured and compared to those of 1 and 3a-f. N-Demethylation produced relatively small effects at the DA transporter. In contrast, 4-19-fold and 2-44-fold enhanced affinity at the serotonin and norepinephrine transporter resulted from demethylation. N-Nor-3 beta-(4'-iodophenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid methyl ester (4d) with an IC50 = 0.36 nM showed the greatest affinity for the serotonin transporter. However, N-nor-3 beta-(4'-ethylphenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid methyl ester (4e) showed the greatest selectivity for the serotonin transporter.

  DOI：

  10.1021/jm00034a021
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸丙-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  3个β-（4-取代的苯基）tropan-2β-羧酸的异丙基酯和苯基酯。多巴胺转运蛋白的有效和选择性化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00091a019

文献信息

• Cocaine and 3.beta.-(4'-Substituted phenyl)tropane-2.beta.-carboxylic Acid Ester and Amide Analogs. New High-Affinity and Selective Compounds for the Dopamine Transporter
  作者：F. Ivy Carroll、Pravin Kotian、Ali Dehghani、Jeffrey L. Gray、Michael A. Kuzemko、Karol A. Parham、Philip Abraham、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00002a020

  日期：1995.1

  2 beta-carboxylic acid are highly potent and highly selective for the DA transporter. The isopropyl esters of 3 beta-(4'-chlorophenyl)- and 3 beta-(4'-iodophenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid also possess high DA affinity and show significant DA transporter selectivity. Similarly, the phenyl and isopropyl ester analogues of cocaine are much more selective for the DA transporter than cocaine. Tertiary

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2
• US5866756A
  申请人：——

  公开号：US5866756A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US6218595B1
  申请人：——

  公开号：US6218595B1

  公开（公告）日：2001-04-17