RTI 153 | 155337-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: RTI 153
• 英文别名: N-desmethyl-RTI-121；propan-2-yl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 155337-51-2
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₂
• 分子量: 399.272
• InChiKey: QWDITFKPXOAYGE-JJXSEGSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氟丙烷 、 RTI 153 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(fluoropropyl)-2β-(carboxyisopropyl)-3β-(4'-iodophenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  （1R）-2 beta-carbomethoxy-3 beta-（4-iophenylphenyl）-tropane（beta-CIT）的N-ω-氟代烷基类似物：用于多巴胺转运蛋白的正电子发射断层显像和单光子发射计算机断层显像的放射性示踪剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00037a004
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 RTI 153
  参考文献：
  名称：

  （1R）-2 beta-carbomethoxy-3 beta-（4-iophenylphenyl）-tropane（beta-CIT）的N-ω-氟代烷基类似物：用于多巴胺转运蛋白的正电子发射断层显像和单光子发射计算机断层显像的放射性示踪剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00037a004

文献信息

• Brown; Khanum; Prenant, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S454-S455
  作者：Brown、Khanum、Prenant、Brady、Luthra

  DOI：——

  日期：——
• Secondary Amine Analogs of 3.beta.-(4'-Substituted phenyl)tropane-2.beta.-carboxylic Acid Esters and N-Norcocaine Exhibit Enhanced Affinity for Serotonin and Norepinephrine Transporters
  作者：John W. Boja、Michael J. Kuhar、Theresa Kopajtic、Emily Yang、Philip Abraham、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm00034a021

  日期：1994.4

  N-Norcocaine (2) and six N-nor-3 beta-(4'-substituted phenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid esters (4a-f) were synthesized by N-demethylation of cocaine (1) and the appropriate 3 beta-(substituted phenyl)tropane analogues (3a-f) with alpha-chloroethyl chloroformate. Radioligand binding affinities of 2 and 4a-f at the DA, 5-HT, and NE transporter were measured and compared to those of 1 and 3a-f. N-Demethylation produced relatively small effects at the DA transporter. In contrast, 4-19-fold and 2-44-fold enhanced affinity at the serotonin and norepinephrine transporter resulted from demethylation. N-Nor-3 beta-(4'-iodophenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid methyl ester (4d) with an IC50 = 0.36 nM showed the greatest affinity for the serotonin transporter. However, N-nor-3 beta-(4'-ethylphenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid methyl ester (4e) showed the greatest selectivity for the serotonin transporter.