2,3-diazabicyclo<2.2.2>octane bishydrochloride | 64671-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3-diazabicyclo<2.2.2>octane bishydrochloride
• 英文别名: 2,3-diazabicyclo[2.2.2]octane;hydrochloride
• CAS: 64671-92-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂*2ClH
• 分子量: 185.097
• InChiKey: SSCOXXMOXNNVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo<2.2.2>octane bishydrochloride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 nitrosyl hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₄H₂₀N₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkyl-p-urazines and their cation radicals

  摘要：

  X-ray structures for tetramethyl-p-urazine 1 and its dithia derivative 3 show these compounds to exist in significantly twisted boat structures with nearly planar nitrogens. The X-ray structure of the fused bicyloco-[2.2.2]octyl derivative cation radical 4.+ is consistent with a delocalized structure having equivalent N-N bonds and planar nitrogens. ESR and ENDOR data are consistent with delocalized cation radicals in solution. Cyclic voltammetry and cation radical optical absorption data are reported. Differences between the solvent dependence of the optical absorption maximum for 4.+ and for a bisalkoxyurea which is known to have the positive charge localized (5.+) are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00003a027
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氮杂双环[2.2.2]辛-7-烯 、 盐酸 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SNYDER J. P.; HEYMAN M. L.; GUNDESTRUP M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 13, 1551-1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-opening carbonyl–olefin metathesis of norbornenes
  作者：Janis Jermaks、Phong K. Quach、Zara M. Seibel、Julien Pomarole、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1039/d0sc02243h

  日期：——

  A computational and experimental study of the hydrazine-catalyzed ring-opening carbonyl–olefin metathesis of norbornenes is described. Detailed theoretical investigation of the energetic landscape for the full reaction pathway with six different hydrazines revealed several crucial aspects for the design of next-generation hydrazine catalysts. This study indicated that a [2.2.2]-bicyclic hydrazine should

  描述了肼催化降冰片烯开环羰基-烯烃复分解反应的计算和实验研究。对六种不同肼的完整反应途径的能量景观的详细理论研究揭示了下一代肼催化剂设计的几个关键方面。这项研究表明，与之前报道的[2.2.1]-肼相比，[2.2.2]-双环肼应具有显着增加的反应性，因为其决定环化逆转步骤的活化势垒降低，这一预测已得到实验验证。确定了环加成和环化回复步骤的优化条件，并对每个步骤进行了简短的底物范围研究。人们发现催化的一个复杂问题是开环腙中间体的缓慢水解，该中间体与第二当量的降冰片烯发生竞争性且不可逆的环加成反应。通过在降冰片烯环上战略性地引入桥头甲基基团克服了这个问题，从而首次证明了降冰片烯环的催化羰基-烯烃复分解反应。