5-chloro-3-methyl-3-penten-1-yne | 31163-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-3-penten-1-yne
• 英文别名: 5-Chloro-3-methylpent-3-en-1-yne
• CAS: 31163-26-5
• 化学式: C₆H₇Cl
• mdl: MFCD19236991
• 分子量: 114.575
• InChiKey: KUSQMNUGEQARFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-3-penten-1-yne 生成 3-甲基戊-1,2,4-三烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation et reactions de magnesiens vinylalleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94342-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 盐酸 作用下， 生成 5-chloro-3-methyl-3-penten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylallenes—V(xf†)
  作者：M.L. Roumestant、P. Place、J. Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84075-1

  日期：1977.1

  Vinylallenic Grignard reagents prepared from 5-halogeno alk-3-ene-1-ynes react with acyclic conjugated aldehydes and ketones leading exclusively to 4-ethynyl hexa 1,5-diene 3-ols 5; with cyclohexénone and other ketones having more extended conjugation, the same alcohol 5 is still the major product but isomeric ketones and alcohols are also obtained resulting from the intervention of the two other nucleophilic

  由5-卤代烷-3-烯-1-炔制备的乙烯基烯格利雅试剂与无环共轭醛和酮反应，仅生成4-乙炔基六1,5-二烯3-醇5；在环己烯酮和其他酮的共轭作用更广泛的情况下，相同的醇5仍是主要产物，但由于试剂的另外两个亲核位点的介入，也获得了异构体酮和醇。醇5通过在二甘醇二甲醚中的溶液回流或通过在加热至350°的柱上快速蒸馏而容易地异构化为δ-烯属ξ-炔醛和酮6。
• New synthesis of vinylallenes
  作者：J. Gore、J. P. Dulcere

  DOI：10.1039/c39720000866

  日期：——

  Vinylallenes (1a–f) are obtained in good yield by reaction of MeMgI and 5-chloropent-3-en-1-ynes (2).

  通过MeMgI和5-chloropent-3-en-1-ynes（2）的反应可得到高收率的乙烯基丙烯烯（1a–f）。
• Preparation of hydrohalic acid esters of alcohols
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02760998A1

  公开（公告）日：1956-08-28

  A process for the manufacture of organic halides of the general formula <;FORM:0735828/IV (b)/1>; wherein R1 represents an aliphatic (including cycloaliphatic) hydrocarbon radical and R2 represents a hydrogen atom or the methyl radical and X represents a chlorine or bromine atom comprises reacting a carbinol of the general formula <;FORM:0735828/IV (b)/2>; with aqueous hydrogen chloride or hydrogen bromide. In preferred embodiments R2 represents a hydrogen atom and R1 is an isopropenoid radical (that is a radical of the structure CH3-(C(CH3)=CH-CH2-CH2)n (wherein n is 1, 2 or 3) or a corresponding saturated radical, or the second general formula represents a methyl- or dimethyl-butenol, e.g. 2-methyl - buten - (3) - ol - (2) or 2,3 - dimethylbuten-(3)-ol-(2). Suitable concentrations of the hydrogen halides are 20 to 43 per cent, e.g. 37 per cent by weight, for the hydrogen chloride, and 30 to 55 per cent, e.g. 48 per cent by weight for the hydrogen bromide, and 3-molar proportions per mol. of carbinol are ordinarily used. Reaction temperatures of between -5 DEG C. and 40 DEG C., preferably 20 DEG to 25 DEG C. are specified. The products may be used in further syntheses, e.g. acetoacetic ester syntheses with little or no purification. In examples (1) 2-methyl-buten-(3)-ol-(2) and 48 per cent aqueous hydrogen bromide are reacted at 20 DEG C. to give 1-bromo-3-methyl-butene-(2); (2) racemic 3,7-dimethyl-octadien-(1,6)-ol-3 and 48 per cent hydrogen bromide are reacted to give 1-bromo-3,7-dimethyl-octadiene-(2,6); (3) racemic 3,7,11-trimethyl-dodecen-(1)-ol-(3) and 48 per cent hydrogen bromide are reacted to give 1-bromo-3,7,11-trimethyl-dodecene-(2); (4) 2,3-dimethylbuten-(3)-ol-(2) and 48 per cent hydrogen bromide are reacted to give 1-bromo-2,3-dimethyl-butene-(2); (5) 2-methyl-buten-(3)-ol-(2) and 37 per cent aqueous hydrogen chloride are reacted to give 1-chloro-3-methyl-butene-(2); (6) 3,7-dimethyl-octadien-(1,6)-ol-(3) and 37 per cent hydrogen chloride are reacted to give 1-chloro-3,7-dimethyl-octadiene-(2,6); (7) racemic-3,7,11-trimethyl-dodecen-(1)-ol-(3) and 37 per cent hydrochloric acid are reacted to give 1-chloro-3,7,11-trimethyl-dodecene-(2); (8) 2,3-dimethyl-buten-(3)-ol-(2) and hydrochloric acid are reacted to give 1-chloro-2,3-dimethyl-butene-(2); (9) 3-methyl-penten-(1)-yn-(4)-ol-(3) and 37 per cent hydrochloric acid and reacted to give 1-chloro-3-methyl-penten-(2)-yne-(4); 37 per cent hydrochloric acid is reacted with 3-methyl-pentadien-(1,4)-ol-(3) (obtained by the reduction with a palladium-lead hydrogenation catalyst of 3-methyl-penten-(1)-yn-(4)-ol-(3)) to give 1-chloro-3-methyl-pentadiene-(2,4); (11) 37 per cent hydrochloric acid and 3,7,11,15-tetramethylhexadecen-(1)-ol-(3) (isophytol) are reacted to give 1 - chloro - 3,7,11,15 - tetramethyl - hexadecene-(2) (phytyl chloride); (12) 3,7-dimethyl-octen-(1)-ol-(3) and 48 per cent hydrobromic acid are reacted to give 1-bromo-3,7-dimethyl-octene-(2). The products of examples 1 to 6, 8 and 10, are condensed with ethyl acetoacetate and the products are subjected to ketonic hydrolysis giving (1) and (5), 6-methyl-hepten-(5)-one-(2); (2) and (6), geranyl acetone; (3), 6,10,14 - trimethyl - pentadecen - (5) - one - (2); (4) and (8), 5,6-dimethyl-hepten-(5)-one-(2); (10), 6-methyl-octadien-(5,7)-one-(2).

  一种制备有机卤化物的方法，其中一般式为<;FORM: 0735828 / IV（b）/ 1>;其中R1代表脂肪（包括环脂肪）烃基，R2代表氢原子或甲基基团，X代表氯或溴原子，包括将一般式为<;FORM: 0735828 / IV（b）/ 2>;的醇与水合氢氯酸或水合氢溴酸反应。在首选实施例中，R2代表氢原子，R1是异丙烯基基团（即结构为CH3-（C（ ）= CH-CH2- ）n（其中n为1、2或3）或相应饱和基团），或第二个一般式代表甲基或二甲基丁烯醇，例如2-甲基-丁烯-（3）-醇-（2）或2,3-二甲基丁烯-（3）-醇-（2）。适宜的氢卤酸浓度为20％至43％，例如氢氯酸的重量为37％，氢溴酸的重量为30％至55％，例如氢溴酸的重量为48％，通常使用每摩尔醇的3摩尔比例。反应温度在-5℃至40℃之间，首选为20℃至25℃。产品可以用于进一步合成，例如乙酰乙酸酯合成，几乎不需要纯化。在示例（1）中，2-甲基-丁烯-（3）-醇-（2）和48％水合氢溴酸在20℃下反应，得到1-溴-3-甲基-丁烯-（2）;（2）拉丁康3,7-二甲基-辛二烯-（1,6）-醇-3和48％氢溴酸反应，得到1-溴-3,7-二甲基-辛二烯-（2,6）;（3）拉丁康3,7,11-三甲基十二碳烯-（1）-醇-（3）和48％氢溴酸反应，得到1-溴-3,7,11-三甲基十二烯-（2）;（4）2,3-二甲基丁烯-（3）-醇-（2）和48％氢溴酸反应，得到1-溴-2,3-二甲基-丁烯-（2）;（5）2-甲基-丁烯-（3）-醇-（2）和37％水合氢氯酸反应，得到1-氯-3-甲基-丁烯-（2）;（6）3,7-二甲基-辛二烯-（1,6）-醇-（3）和37％氢氯酸反应，得到1-氯-3,7-二甲基-辛二烯-（2,6）;（7）拉丁康3,7,11-三甲基十二碳烯-（1）-醇-（3）和37％氢氯酸反应，得到1-氯-3,7,11-三甲基十二烯-（2）;（8）2,3-二甲基丁烯-（3）-醇-（2）和盐酸反应，得到1-氯-2,3-二甲基-丁烯-（2）;（9）3-甲基-戊烯-（1）-炔-（4）-醇-（3）和37％盐酸反应，得到1-氯-3-甲基-戊烯-（2）-炔-（4）; 37％盐酸与3-甲基-戊二烯-（1,4）-醇-（3）（通过还原3-甲基-戊烯-（1）-炔-（4）-醇-（3）获得的）反应，得到1-氯-3-甲基-戊二烯-（2,4）;（11）37％盐酸和3,7,11,15-四甲基十六碳烯-（1）-醇-（3）（异生花青素）反应，得到1-氯-3,7,11,15-四甲基-十六烯-（2）（花青素氯化物）;（12）3,7-二甲基-辛烯-（1）-醇-（3）和48％氢溴酸反应，得到1-溴-3,7-二甲基-辛烯-（2）。实例1至6、8和10的产物与乙酰乙酸乙酯缩合，产物经酮水解处理，得到（1）和（5），6-甲基-庚烯-（5）-酮-（2）;（2）和（6），蒎烯酮;（3），6,10,14-三甲基-十五烯-（5）-酮-（2）;（4）和（8），5,6-二甲基-庚烯-（5）-酮-（2）;（10），6-甲基-辛二烯-（5,7）-酮-（2）。
• Dulcere,J.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1119 - 1123
  作者：Dulcere,J.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and 5H-pyrrolo[1,2-d]tetrazoles: alkylation and acylation of the monoanions
  作者：Jean Pierre Dulcere、Mohamed Tawil、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00289a034

  日期：1990.1