(1S,6R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane | 1186625-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,6R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane；(1R,6S/1S,6R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(2,5-dimethyl-1 H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1186625-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 349.303
• InChiKey: AFOUVNVDHQZVBK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6-(3,4-Dichlorophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,6R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。

  公开号：

  WO2009109608A1

文献信息

• 1-Heteroaryl-6-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane: Further insights into a class of triple re-uptake inhibitors
  作者：Fabrizio Micheli、Paolo Cavanni、Michela Bettati、Giorgio Bonanomi、Romano Di Fabio、Elettra Fazzolari、Carla Marchioro、Maja Roscic、Luca Tarsi、Filippo Visentini、Laura Zonzini、Angela Worby

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.032

  日期：2011.6

  Further exploration around the recently disclosed potent triple re-uptake inhibitor 6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(methyloxy)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane led to the identification of a new series of potent triple re-uptake inhibitors endowed with good developability characteristics. The insertion of a further aryl moiety into the template allowed the ‘titration’ of the SERT/NET/DAT ratio leading

  围绕最近公开的有效的三重再摄取抑制剂6-（3,4-二氯苯基）-1-[（（甲氧基）甲基] -3-氮杂双环[4.1.0]庚烷）的进一步探索导致鉴定出一系列新的有效三重再摄取抑制剂具有良好的可显影性。在模板中插入另外的芳基部分，可以“滴定” SERT / NET / DAT比率，从而确定了这一重要领域中的其他工具。