cis-1-<(allylamino)methyl>-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran hydrochloride | 134456-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-1-<(allylamino)methyl>-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran hydrochloride
• 英文别名: cis-1-[(allylamino)methyl]-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran hydrochloride；cis-1-[(allylamino)methyl]-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyranhydrochloride；(1R,3S)-3-cyclohexyl-1-[(prop-2-enylamino)methyl]-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,6-diol;hydrochloride
• CAS: 134456-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃*ClH
• 分子量: 353.889
• InChiKey: LEMUCESBAHJHMV-APTPAJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-68930 hydrochloride 、 cis-1-<(allylamino)methyl>-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran hydrochloride 、 cis-1-[(allylamino)methyl]-3-phenyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyranhydrochloride 生成 cis-1-(aminomethyl)-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Apparatus for multiple simultaneous synthesis

  摘要：

  一种提供适合多个化合物同时合成的合适位置的装置和方法。该装置由以下组成：具有多个孔的储液块；多个反应管，通常为气体分散管，其下端具有过滤器；具有多个孔的支架块；以及可能具有端口以允许引入/维持受控环境的集流器。集流器顶壁具有孔和带有相同孔的可拆卸板。该装置由能够适应加热、冷却、搅拌或腐蚀试剂的材料构建。在组件之间放置垫圈。提供杆或夹具以将组件固定在一起。装置操作涉及将过滤器放置在反应管的下端，放入储液块的孔中，然后将其上端穿过支架块的孔并进入集流器。该装置可提供每种产物超过1毫克的结构知识和对每种化合物的控制。该装置可适应手动、半自动或全自动性能。使用该装置，一系列构建块被共价地附加到固体支撑上。然后通过共价地添加其他不同的构建块或化学修饰某些现有的功能来修改这些构建块，直到达到次终结构。然后通过另一种化学反应从固体支撑中将其分离到孔内的溶液中，产生一系列新合成的单个化合物，经过必要的后反应修饰后，适合进行活性测试。

  公开号：

  US05567391A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环氧乙烷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 cis-1-<(allylamino)methyl>-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopaminergic activity of 3-substituted 1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyrans: characterization of an auxiliary binding region in the D1 receptor

  摘要：

  The synthesis and dopaminergic activity of a series of C3 and nitrogen-substituted 1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyrans (isochromans) is described. The synthesis of the compounds was stereospecific for the 1,3 cis isomer, and the enantioselective synthesis of both enantiomers of one of the analogoues (20) was achieved. It was determined that all of the dopaminergic activity resides in the [1R,3S] isomer. Generally, substitution at the C3 position provided compounds with very high potency (< 10 nm EC50) and selectivity for the D1 receptor, with a wide range of intrinsic activities (60-160%). Analogues containing C3 substituents including aryl, arylalkyl, and cyclic and acyclic alkyl groups showed a marked enhancement of dopaminergic activity compared to the unsubstituted compound. As a class, the drugs were orally active in the rat rotation model with a very long duration of action.

  DOI：

  10.1021/jm00112a034

文献信息

• DOPAMINE AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0474767B1

  公开（公告）日：1996-02-21
• US4963568A
  申请人：——

  公开号：US4963568A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5567391A
  申请人：——

  公开号：US5567391A

  公开（公告）日：1996-10-22
• US5612002A
  申请人：——

  公开号：US5612002A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US5565173A
  申请人：——

  公开号：US5565173A

  公开（公告）日：1996-10-15