1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzene | 131803-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 131803-35-5
• 化学式: C₂₂H₄F₁₄
• 分子量: 534.251
• InChiKey: YMOWWXSCVGJAMY-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 在 正丁基锂 作用下， 反应 19.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  寡聚聚对四氟亚苯基亚乙烯基：一种新的合成方法，基于在（E）-2-（五氟苯基）乙烯基锂与六氟苯反应过程中对氟的亲核取代

  摘要：

  （E）-2-（五氟苯基）乙烯基溴化物（3）已通过三种途径制备：（i）将2,3,4,5,6-五氟肉桂酸溴化（5），得到1,2-二溴-2- （五氟苯基）丙酸（6），其通过Hunsdiecker反应转化为1,1,2-三溴-2-（五氟苯基）乙烷（7）；（3）由（7）与锌脱溴而形成；（ii）（6）与红色氧化汞和溴的反应得到（3）和（7）；（iii）将2,3,4,5,6-五氟苯基乙炔（8）与儿茶酚硼烷加氢硼化，然后将中间体水解，得到（E）-2-（五氟苯基）乙烯基硼酸（9），将其用碱和溴处理给出（3）。用碱和碘将硼酸（9）转化为（E）-2-（五氟苯基）乙烯基碘（4）。溴化合物（3）对镁无活性，正丁基锂导致氟取代，得到（10）。碘化合物（4）与正丁基锂在C反应中形成锂衍生物（11）。6 F 6得到（E）-十氟fluoro（12）和低聚化合物（13），（14）和（15）；在不存在C 6 F 6的情况下，形成电导率<10

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82183-1

文献信息

• Oligomeric polyparatetrafluorophenylene vinylenes: a new synthesis based on the nucleophilic substitution of the para fluorine during the reaction of (E)-2-(pentafluorophenyl)ethenyl lithium with hexafluorobenzene
  作者：Gerald M. Brooke、Simon D. Mawson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82183-1

  日期：1990.10

  (E)-2-(Pentafluorophenyl)ethenyl bromide (3) has been prepared by three routes: (i) bromination of 2,3,4,5,6-pentafluorocinnamic acid (5) gave 1,2-dibromo-2-(pentafluorophenyl)propionic acid (6) which was converted into 1,1,2-tribromo-2-(pentafluorophenyl)ethane (7) via the Hunsdiecker reaction; (3) was formed by the debromination of (7) with zinc; (ii) the reaction of (6) with red mercuric oxide and

  （E）-2-（五氟苯基）乙烯基溴化物（3）已通过三种途径制备：（i）将2,3,4,5,6-五氟肉桂酸溴化（5），得到1,2-二溴-2- （五氟苯基）丙酸（6），其通过Hunsdiecker反应转化为1,1,2-三溴-2-（五氟苯基）乙烷（7）；（3）由（7）与锌脱溴而形成；（ii）（6）与红色氧化汞和溴的反应得到（3）和（7）；（iii）将2,3,4,5,6-五氟苯基乙炔（8）与儿茶酚硼烷加氢硼化，然后将中间体水解，得到（E）-2-（五氟苯基）乙烯基硼酸（9），将其用碱和溴处理给出（3）。用碱和碘将硼酸（9）转化为（E）-2-（五氟苯基）乙烯基碘（4）。溴化合物（3）对镁无活性，正丁基锂导致氟取代，得到（10）。碘化合物（4）与正丁基锂在C反应中形成锂衍生物（11）。6 F 6得到（E）-十氟fluoro（12）和低聚化合物（13），（14）和（15）；在不存在C 6 F 6的情况下，形成电导率<10