1-(2-piperidinylidene)-2-propanone | 25654-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-piperidinylidene)-2-propanone
• 英文别名: 2-(acetylmethylene)hexahydropyridine；(Z)-1-(2-azaspiro[4.5]decan-3-ylidene)propan-2-one；<2>-Piperidylidenaceton；2-Propanone, 1-(2-piperidinylidene)-, (1Z)-(9CI)；(1Z)-1-piperidin-2-ylidenepropan-2-one
• CAS: 25654-25-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GQTROZSIASULKJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-piperidinylidene)-2-propanone 、 2-已烯醛 在 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-(7-Propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  外环插烯酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-和碳-[3+3]环化。四氢吲哚里西啶的合成和六氢喹啉的意外形成

  摘要：

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.089
• 作为产物：
  描述：

  8-chlorooctane-2,4-dione 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-piperidinylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Application of the intramolecular aza-Wittig reaction to the synthesis of vinylogous urethanes and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a066

文献信息

• Substituted Nitrogen Heterocycles and Synthesis and Uses Thereof
  申请人：Petasis Nicos A.

  公开号：US20090247766A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula 1: Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.

  该发明涉及一种化学式为1的氮杂环化合物。还公开了一种合成该化合物的方法，以及利用该化合物治疗各种疾病和病况的用途。
• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• Synthesis of Acetyl-Substituted Heterocyclic Enamines and Their Reaction with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Ying Cheng、Min Zhao、Mei-Xiang Wang、Li-Ben Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919508013835

  日期：1995.5

  Abstract Acetyl-substituted heterocyclic enamines 4 were synthesized from lactim ethers 2 and acetylacetone through condensation and deacetylation reactions, and they, along with the ester-substituted heterocyclic enamines 6, reacted with diethyl azodicarboxylate to afford C-adducts 7 and 8 in excellent yields.

  摘要 由内酰胺醚 2 和乙酰丙酮通过缩合和脱乙酰反应合成了乙酰取代的杂环烯胺 4，它们与酯取代的杂环烯胺 6 一起与偶氮二羧酸二乙酯反应，以优异的收率得到 C-加合物 7 和 8。
• A systematic study of reaction of heterocyclic enamines with electrophilic alkynes: a simple and efficient synthetic route to 2-pyridinone-fused heterocycles
  作者：Mei-Xiang Wang、Wei-Shi Miaoa、Ying Cheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00937-0

  日期：1999.12

  The reaction of heterocyclic enamines with ethyl propiolate and diethyl acetylenedicarboxylate has been systematically studied. In contrast to their heterocyclic ketene aminal analogues, heterocyclic enamines reacted with electrophilic alkynes via the Michael addition pathway rather than the aza-ene reaction mechanism. In the presence of a strong base such as sodium ethoxide and sodium hydride, the

  已经系统地研究了杂环烯胺与丙酸乙酯和乙炔二羧酸二乙酯的反应。与它们的杂环烯酮氨基类似物相反，杂环烯胺通过迈克尔加成途径而不是氮杂-烯反应机理与亲电炔烃反应。在强碱如乙醇钠和氢化钠的存在下，所得的迈克尔加成产物容易进行环缩合反应，以良好的至优异的产率产生2-吡啶酮-稠合的杂环。
• Decarboxylation of cyclic β-enaminoketoesters with boric acid
  作者：Philippe Delbecq、Jean-Pierre Celerier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97756-6

  日期：1990.1