2-(2-Fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 14087-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 14087-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: AIGSSKZCIBLOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(2-Fluoro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成雌激素，植入抑制剂和降胆固醇药。I.四氢萘系列。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00314a002
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用辛可宁的N-氟铵盐制备α-芳基四氢萘酮的对映选择性亲电氟化

  摘要：

  金鸡宁/ selectfluor组合促进了α-芳基四氢萘酮的对映选择性亲电氟化。该策略允许以优异的收率（高达> 98％）和中等至良好的对映选择性（高达74％）轻松合成相应的2-氟-2-芳基-1-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.11.007

文献信息

• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。