2-methyl-1H-benzindole-4,9-dione | 42244-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1H-benzindole-4,9-dione
• 英文别名: 2-methyl-1H-benzo[f ]indole-4,9-dione；2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione；2-Methylbenzoindol-4,9-dion；2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 42244-97-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: KCEHULVMUAIAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 盐酸 、 sodium azide 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-methyl-1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物的合成，抗增殖活性评估和3D-QSAR研究。

  摘要：

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73

  DOI：

  10.3390/molecules23010186

文献信息

• Photoinduced Molecular Transformations. Part 142. One-step syntheses of 1H-benz[f]indole-4,9-diones and 1H-indole-4,7-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-1,4-benzoquinones with alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Yoshikazu Kanno、Sachiko Kujime、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19930760818

  日期：1993.12.15

  Table). The [3 + 2] photoadducts derived from 1 with vinyl ethers and vinyl acetate gave 1H-benz[f]indole-4,9-diones 4e, f, i, in 33–72% yield, by spontaneous loss of the corresponding alcohol or AcOH from the resulting adducts; 4i has a kinamycin skeleton. The [3 + 2] photoaddition also took place on irradiation of the differently substituted amino-1,4-benzoquinones 6, 7, and 12 and excess alkenes 2

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2
• Photo-induced molecular transformations. Part 123. One-step synthesis of 1H-benz[f]indole-4,9-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various alkenes and its application to one-step synthesis of kinamycin skeleton
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19910740518

  日期：1991.8.7

  yields by an unprecedented [2+3]-type regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various electron-rich alkenes and the [2+3] adducts derived from ammonaphthoquinone with vinyl ethers and vinyl acetate to give 1H-benz[f]indole-4,9-diones including a benzindole-dione with a kinamycin skeleton in 33–72% yields. A probable pathway leading to the formation of the dihydroindole-dione involving

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯一步一步形成，其空前的2-氨基-1的[2 + 3]型区域选择性光加成反应以45-82％的产率形成，4-萘醌与各种富电子烯烃和由氨萘醌与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[2 + 3]加合物得到1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，其中包括苯并吲哚-二酮和Kinamycin骨架的产率为33–72％。提出了导致中间氢醌的空气氧化的二氢吲哚-二酮形成的可能途径。
• HEGEDUS L. S.; ALLEN G. F.; BOZELL J. J.; WATERMANN E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 18, 5800-5807
  作者：HEGEDUS L. S.、 ALLEN G. F.、 BOZELL J. J.、 WATERMANN E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73