3-[1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)etylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione | 118408-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-[1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)etylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 3-[1-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione；3-[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 118408-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: AQRCMKAWFZWRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)etylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3Z)-1-{4-[(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)amino]phenyl}-3-[1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)ethylidene]-4-(1-methylethylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hybrid photochromes containing fulgimide and salicylidenaniline fragments and study of their properties

  摘要：

  合成并研究了Fulgimide水杨基腈衍生物，在溶液和固相薄膜中。研究发现，所获得的化合物在不同的聚集态中表现出光变色特性。比较研究表明，Fulgimide азометин片段中醛部分取代基的性质对获得化合物的光变色特性影响不大。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0135-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 、 二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以12%的产率得到3-[1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)etylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hybrid photochromes containing fulgimide and salicylidenaniline fragments and study of their properties

  摘要：

  合成并研究了Fulgimide水杨基腈衍生物，在溶液和固相薄膜中。研究发现，所获得的化合物在不同的聚集态中表现出光变色特性。比较研究表明，Fulgimide азометин片段中醛部分取代基的性质对获得化合物的光变色特性影响不大。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0135-6

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of Cycloalkylidene Fulgides
  作者：Teck-Peng Loh、Wei-Woon Wayne Lee、Leong-Ming Gan

  DOI：10.1055/s-2005-917082

  日期：——

  A series of cycloalkylidene fulgides have been synthesized using β,γ-unsaturated diesters, instead of the usual α,β-unsaturated diesters. A study of their photochromic properties revealed that an increase in the cycloalkylidene ring size caused a subsequent decrease in the formation of the closed form from the open form.

  一系列环烯烃亚基的富尔吉德已被合成，使用的是β,γ-不饱和二酯，而不是通常的α,β-不饱和二酯。对其光致变色特性的研究显示，环烯烃亚基环的尺寸增大导致从开放形式转变为闭合形式的生成量随之减少。
• One-step Synthesis of Fulgides by Palladium-catalyzed Carbonylation of Substituted 2-Butyne-1,4-diols
  作者：Jitsuo Kiji、Hisatoshi Konishi、Tamon Okano、Shinji Kometani、Akio Iwasa

  DOI：10.1246/cl.1987.313

  日期：1987.2.5

  The reaction of carbon monoxide with substituted 2-butyne-1,4-diols by pd(OAc)2/I2 catalyst gives derivatives of dimethylenesuccinic anhydride, “fulgides”, in high yields.

  在 pd(OAc)2/I2 催化剂的作用下，一氧化碳与取代的 2-丁炔-1,4-二醇发生反应，产生了高产率的二亚甲基丁二酸酐衍生物 "富尔酸盐"。