乙炔基-[[乙炔基(二甲基)甲硅烷基]甲基]-二甲基硅烷 | 6984-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙炔基-[[乙炔基(二甲基)甲硅烷基]甲基]-二甲基硅烷
• 英文名称: bis(ethynyldimethylsilyl)methane
• 英文别名: Methylenebis[ethynyl(dimethyl)silane]；ethynyl-[[ethynyl(dimethyl)silyl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 6984-09-4
• 化学式: C₉H₁₆Si₂
• 分子量: 180.397
• InChiKey: VTOPPNIJZITLQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C(Press: 47 Torr)
• 密度：
  0.8343 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基-[[乙炔基(二甲基)甲硅烷基]甲基]-二甲基硅烷 在 methylcyclopentadienyl manganese(I) tricarbonyl 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4,6,6,8,8,10,10,12,12,14,14,16,16,18,18-Hexadecamethyl-4,6,8,10,12,14,16,18-octasilapentacyclo[9.9.0.02,7.03,19.015,20]icosa-1(11),2(7),3(19),15(20)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基稳定的具有 8 个中心/12 个电子 π 系统的四阴离子四锂。合成和表征

  摘要：

  在四氢呋喃中用锂金属还原八甲硅烷基三亚甲基环戊烯 (2) 产生具有 8 个中心/12 个电子 π 系统的四阴离子四锂 (3) 的橙色晶体。3 的分子结构由 X 射线晶体学明确确定。四锂3具有单体结构并在晶体中形成接触离子对(CIP)。两个锂原子 (η5) 位于五元环中心的上方和下方，而另外两个锂原子 (μ2) 与两个环外碳原子键合。3 的结构参数与 2 的中性起始分子的结构参数相比进行了讨论。3 在溶液中的结构也已根据 NMR 光谱数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.41
• 作为产物：
  描述：

  、 乙炔 生成 乙炔基-[[乙炔基(二甲基)甲硅烷基]甲基]-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Smetankina,N.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 170 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Ligand-Free, Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions: Syntheses of 1,4-Disilatetralines and 1,3-Disilaindanes
  作者：Reinhold Tacke、Leszek Doszczak、Philipp Fey

  DOI：10.1055/s-2007-970779

  日期：2007.3

  consumption of the starting materials within ca. five minutes. Sterically hindered diynes can be efficiently coupled with terminal and internal monoynes. A large excess of monoyne is not required. Relatively small amounts of byproducts make the isolation of the target compound straightforward. This method allows efficient one-step syntheses of 1,4-disilatetralines and 1,3-disilaindanes, which are hardly

  发现了一种用于有效 [2+2+2] 炔烃环加成的新的简单催化系统。碘化钴 (II) 的乙腈溶液，在锌粉的存在下，可以在室温下催化芳烃合成，2.5% 的催化剂负载量几乎完全消耗了大约 10 分钟内的起始原料。5分钟。位阻二炔可以有效地与末端和内部单炔偶联。不需要大量过量的单炔。相对少量的副产品使目标化合物的分离变得简单。这种方法可以有效地一步合成 1,4-二硅芴和 1,3-二硅茚丹，而使用其他方法几乎无法实现。
• Silicon Analogues of the Nonpeptidic GnRH Antagonist AG-045572: Syntheses, Crystal Structure Analyses, and Pharmacological Characterization
  作者：Matthew J. Barnes、Christian Burschka、Matthias W. Büttner、Richard Conroy、Jürgen O. Daiss、Ian C. Gray、Alan G. Hendrick、L. H. Tam、Diana Kuehn、David J. Miller、John S. Mills、Philip Mitchell、John G. Montana、Parameswary A. Muniandy、Helen Rapley、Graham A. Showell、David Tebbe、Reinhold Tacke、Julie B. H. Warneck、Bin Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201100318

  日期：2011.11.4

  AG‐045572 (CMPD1, 1 a) is a nonpeptidic gonadotropin‐releasing hormone (GnRH) antagonist that has been investigated for the treatment of sex hormone‐related diseases. In the context of systematic studies on sila‐substituted drugs, the silicon analogue disila‐AG‐045572 (1 b) and its derivative 2 were prepared in multi‐step syntheses and characterized by elemental analyses (C, H, N), NMR spectroscopic

  AG-045572（CMPD1，1 一）是已经被研究用于的与性激素有关的疾病的治疗非肽促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂。在对硅烷取代药物的系统研究的背景下，通过多步合成法制备了硅类似物disila-AG-045572（1  b）及其衍生物2，并通过元素分析（C，H，N），NMR光谱进行了表征研究（1 H，13 C，29 Si）和单晶X射线衍射。化合物的药理学性质1成 一个，1  b，和2根据它们对克隆的人和大鼠GnRH受体的体外效价进行比较。化合物1 一个和2还检测了在考虑到它们的药代动力学和体内功效在两个阉割大鼠（促黄体激素（LH）抑制）和完整的大鼠（睾酮抑制）的模型。1  a及其含硅类似物2的功效和药代动力学特征似乎相似，表明用1,3-二硅氢化茚骨架取代5,6,7,8-四氢萘环系统可保持功效。因此，硅化合物2 代表了一种新颖的药物原型，用于设计适用于每日给药的有效，口服可用的GnRH拮抗剂。
• Novel Silicon-Containing Analogues of the Retinoid Agonist Bexarotene: Syntheses and Biological Effects on Human Pluripotent Stem Cells
  作者：Jennifer B. Bauer、W. Peter Lippert、Steffen Dörrich、David Tebbe、Christian Burschka、Victoria B. Christie、Daniel M. Tams、Andrew P. Henderson、Bridgid A. Murray、Todd B. Marder、Stefan A. Przyborski、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/cmdc.201100156

  日期：2011.8.1

  in the syntheses of 8 and 9 is a cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reaction that affords the 1,3‐disilaindane and 2‐oxa‐1,3‐disilaindane skeletons. Disila‐bexarotene and its analogues 8 and 9 were studied for their biological effects relative to all‐trans retinoic acid in cultured human pluripotent stem cells. The parent carbon compound bexarotene was included in some of these biological studies

  临床使用的RXR选择性类维生素A激动剂贝沙罗汀的双倍Sila替代（C / Si交换）导致双硅贝沙罗汀，与基于母体碳化合物的药理学效力相似，如基于HeLa细胞的RXR分析所示。二硅贝沙罗丁烯中的SiCH 2 CH 2 Si基团与SiCH 2 Si或SiOSi部分的形式交换导致了二硅贝沙罗丁类似物8和9。所述硅化合物8和9在多步合成中被合成，从HCC开始（CH 3）2 SICH 2的Si（CH 3）2 CCH和HCC（CH3）2 SiOSi（CH 3）2 CCH，分别。合成8和9的关键步骤是钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应提供了1,3-二硅二氢化茚和2-oxa-1,3-二硅二氢化茚骨架。研究了Disila-bexarotene及其类似物8和9在培养的人多能干细胞中相对于全反式视黄酸的生物学效应。这些生物学研究中包括母体碳化合物贝沙罗汀。尽管含硅的贝沙罗汀类似物disil
• Disila-analogues of the synthetic retinoids EC23 and TTNN: synthesis, structure and biological evaluation
  作者：Josef B. G. Gluyas、Christian Burschka、Steffen Dörrich、Judith Vallet、Hinrich Gronemeyer、Reinhold Tacke

  DOI：10.1039/c2ob25989c

  日期：——

  chemistry offers the potential to tune the effects of biologically active organic molecules. Subtle changes in the molecular backbone caused by the exchange of a carbon atom for a silicon atom (sila-substitution) can significantly alter the biological properties. In this study, the biological effects of a two-fold sila-substitution in the synthetic retinoids EC23 (4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetr

  硅化学为调节生物活性有机分子的作用提供了潜力。由碳原子交换为硅原子引起的分子主链的细微变化（硅原子取代）可以显着改变生物学特性。在这项研究中，在合成类视黄醇EC23中，双倍sila取代的生物学效应（4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸（4a））和TTNN（6-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）-2-萘甲酸（7a））及其对应的类似物用茚满代替1,2,3,4-四氢萘骨架（化合物5a和8a）进行了研究。在4a，5a，7a和8a中进行两次C / Si交换会导致硅类似物disila-EC23（4b），5b，disila-TTNN（7b）和8b，其中包含1,2,3,4-四氢-1,4-二硅萘（4b，7b）或1,3-二硅氢化茚骨架（5b，8b）。交换SiCH 2 Si部分对于SiOSi片段，图5b得到二硅氧烷6（2-oxa-1,3-二硅氢化茚骨
• [EN] ORGANOSILICON COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES ORGANOSILICIES ET LEUR UTILISATION
  申请人：AMEDIS PHARM LTD

  公开号：WO2005005443A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A compound of formula (I) or formula (II): wherein the variables are as defined in the claims.

  式(I)或式(II)的化合物：其中变量如权利要求所定义。