7(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5(R)-methoxy-3(R)-methyldecanal | 1229648-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5(R)-methoxy-3(R)-methyldecanal
• 英文别名: (3R,5R,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-methyldecanal
• CAS: 1229648-54-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si
• 分子量: 454.725
• InChiKey: QTFGBGNLTGXFBM-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5(R)-methoxy-3(R)-methyldecanal 、 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 10(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8(R)-methoxy-6(S)-methyltridec-1-en-4(R)-ol 、 10(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8(R)-methoxy-6(S)-methyltridec-1-en-4(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到7(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5(R)-methoxy-3(R)-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。