triphenylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 91288-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: triphenylmethyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 91288-34-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅S
• 分子量: 479.597
• InChiKey: HTZLYXYDIQLZFH-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 triphenylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 triphenylmethyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-4-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 triphenylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的S-，N-和O-糖基衍生物，以及潜在的化疗药物和疏水性糖苷配基和N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经获得了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与疏水性糖苷配基的S-，N-和O-糖基衍生物作为潜在的血浆膜活性剂。将2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（6）转化为苄基，二苯甲基，三苯甲基和其他硫代糖苷。酰化6得到金刚烷基和卤代乙酰基衍生物。从相应的6的NH2-1和OH-1类似物获得了一系列类似的N-和O-糖基衍生物，例如O-和N-二硝基苯基，O-和N-金刚烷基以及N-4-甲基亚苄基衍生物。发现几种N-和S-糖基衍生物可在体外抑制小鼠的乳腺腺癌（TA3）细胞以及牛肉肝中的N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85124-1