3-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1046079-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1046079-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S
• mdl: MFCD28397358
• 分子量: 285.367
• InChiKey: NTCAZAMJBGQMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以58%的产率得到5-piperidin-3-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-(肼羰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x