3-(肼羰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 859154-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(肼羰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-nipecotic acid hydrazide
• CAS: 859154-32-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD06795929
• 分子量: 243.306
• InChiKey: DABYYYLRDBQJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  409.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(肼羰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺增强剂齐德巴坦（WCK 5107）的高效聚合合成策略的设计和开发

  摘要：

  Zidebactam (WCK 5107) 是一种新型β-内酰胺增强剂 (BLE)，由 Wockhardt 开发，对多种革兰氏阴性病原体表现出独立的抗菌活性。齐德巴坦被称为β-内酰胺“增强剂”，因为与伙伴β-内酰胺药物联合使用时，齐德巴坦不仅可以抑制β-内酰胺酶，还可以靶向PBP2并增强伙伴药物的效力。该手稿详细介绍了Zidebactam的立体选择性合成，以及制备稳定的(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]钠盐的技术/工艺。 ]-辛烷-2-甲酸和手性纯侧链，N -Boc-( R )-(-)-哌啶甲酸乙酯通过手性拆分得到。通过DBO羧酸的钠盐与Boc-( R )-(-)-乙基哌啶酰肼的偶联，然后进行必要的化学转化，实现了齐达巴坦的聚合合成。单晶X射线分析建立了齐德巴坦的立体化学，经验式为C 13 H 21 N 5 O 7 S.2H

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03176-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-哌啶甲酸乙酯 在 肼 作用下， 生成 3-(肼羰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺增强剂齐德巴坦（WCK 5107）的高效聚合合成策略的设计和开发

  摘要：

  Zidebactam (WCK 5107) 是一种新型β-内酰胺增强剂 (BLE)，由 Wockhardt 开发，对多种革兰氏阴性病原体表现出独立的抗菌活性。齐德巴坦被称为β-内酰胺“增强剂”，因为与伙伴β-内酰胺药物联合使用时，齐德巴坦不仅可以抑制β-内酰胺酶，还可以靶向PBP2并增强伙伴药物的效力。该手稿详细介绍了Zidebactam的立体选择性合成，以及制备稳定的(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]钠盐的技术/工艺。 ]-辛烷-2-甲酸和手性纯侧链，N -Boc-( R )-(-)-哌啶甲酸乙酯通过手性拆分得到。通过DBO羧酸的钠盐与Boc-( R )-(-)-乙基哌啶酰肼的偶联，然后进行必要的化学转化，实现了齐达巴坦的聚合合成。单晶X射线分析建立了齐德巴坦的立体化学，经验式为C 13 H 21 N 5 O 7 S.2H

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03176-6

文献信息

• C-2 derivatized 8-sulfonamidoquinolines as antibacterial compounds
  作者：Emma K. Davison、John E. McGowan、Freda F. Li、Andrew D. Harper、Joo Young Jeong、Sonya Mros、Nichaela Harbison-Price、Essie M. Van Zuylen、Melanie K. Knottenbelt、Adam Heikal、Scott A. Ferguson、Michelle A. McConnell、Gregory M. Cook、Woravimol Krittaphol、Greg F. Walker、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115837

  日期：2021.1

  A series of C-2 derivatized 8-sulfonamidoquinolines were evaluated for their antibacterial activity against the common mastitis causative pathogens Streptococcus uberis, Staphylococcus aureus and Escherichia coli, both in the presence and absence of supplementary zinc (50 µM ZnSO4). The vast majority of compounds tested were demonstrated to be significantly more active against S. uberis when in the

  在补充锌 (50 µM ZnSO 4 )存在和不存在的情况下，评估了一系列 C-2 衍生的 8-磺胺喹啉对常见乳腺炎病原体乳房链球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。事实证明，当存在补充锌时，绝大多数测试的化合物对乳房链球菌的活性显着提高（在 50 µM ZnSO 4存在下观察到的 MIC 低至 0.125 µg/mL ）。化合物5，34 - 36，39，58，79、82、94和95显示出对金黄色葡萄球菌的最大抗菌活性（MIC ≤ 8 µg/mL；在补充锌存在和不存在的情况下），而化合物56、58和66也显示出活性抗大肠杆菌（MIC ≤16 µg/mL；在所有条件下）。随后证实化合物56、58和66对所研究的所有三种乳腺炎病原体具有杀菌作用，MBC（减少≥3log 10 CFU/mL）≤32 µg/mL（在存在和不存在 50 µM ZnSO 4 的情况下））。为了验证化合物的消毒活性5
• Synthesis of GABA_A Receptor Agonists and Evaluation of their α-Subunit Selectivity and Orientation in the GABA Binding Site
  作者：Michaela Jansen、Holger Rabe、Axelle Strehle、Sandra Dieler、Fabian Debus、Gerd Dannhardt、Myles H. Akabas、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/jm701562x

  日期：2008.8.1

  heterologously expressed GABA A alpha ibeta 3gamma 2 receptors (i = 1-6). The effects of 5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d were comparable to GABA for all alpha subunit isoforms. 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5a and 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 6a were weak agonists at alpha 2-, alpha 3-, and alpha 5-containing receptors. When coapplied with GABA, they were antagonistic

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α
• Compounds useful in therapy
  申请人：Bryans Stephen Justin

  公开号：US20050154024A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: X represents —[CH 2 ] a —R or —[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R; a represents a number selected from 0 to 6; b represents a number selected from 0 to 6; R represents H, CF 3 or Het; Het represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Y represents one or more substituents independently selected from —[O] c —[CH 2 ] d —R 1 , which may be the same or different at each occurrence; c at each occurrence independently represents a number selected from 0 or 1; d at each occurrence independently represents a number selected from 0 to 6; R 1 at each occurrence independently represents H, halo, CF 3 , CN or Het 1 ; Het 1 at each occurrence independently represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic ring; V represents a direct link or —O—; Ring A represents an optionally substituted 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, or a phenylene group; Q represents a direct link or —N(R 2 )—; R 2 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; Z represents —[O] e —[CH 2 ] f —R 3 , a phenyl ring (optionally fused to a benzene ring or Het 2 , and the group as a whole being optionally substituted), or Het 3 (optionally fused to an benzene ring or Het 4 , and the group as a whole being optionally substituted); R 3 represents C 1-6 alkyl (optionally substituted), C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkenyl, phenyl (optionally substituted), Het 5 or NR 4 R 5 ; e represents a number selected from 0 or 1; f represents a number selected from 0 to 6; Het 2 and Het 5 independently represent optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic rings; Het 3 represents an optionally substituted 4 to 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Het 4 represents an optionally substituted 6-membered aromatic heterocyclic ring; R 4 and R 5 independently represent optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl (optionally fused to C 3-8 cycloalkyl), Het 6 , or hydrogen; Het 6 represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; are useful for treating a disorder for which a V1 a antagonist is indicated.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中： X代表—[CH 2 ] a —R或—[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R；a代表从0到6中选择的数字；b代表从0到6中选择的数字； R代表H，CF 3 或Het；Het代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Y代表一个或多个取代基，独立地选择自—[O] c —[CH 2 ] d —R 1 ，每次出现时可能相同也可能不同；c在每次出现时独立地代表从0或1中选择的数字；d在每次出现时独立地代表从0到6中选择的数字； R 1 在每次出现时独立地代表H，卤素，CF 3 ，CN或Het 1 ； Het 1 在每次出现时独立地代表一个5-或6-成员不饱和杂环环；V代表一个直链或—O—；环A代表一个可选择取代的5-到7-成员饱和杂环环，或一个苯基团； Q代表一个直链或—N(R 2 )—； R 2 代表氢或C 1-6 烷基； Z代表—[O] e —[CH 2 ] f —R 3 ，一个苯环（可选择与苯环或Het 2 融合，并且整体作为可选择取代的团），或Het 3 （可选择与苯环或Het 4 融合，并且整体作为可选择取代的团）； R 3 代表C 1-6 烷基（可选择取代），C 3-6 环烷基，C 3-6 环烯基，苯基（可选择取代），Het 5 或NR 4 R 5 ；e代表从0或1中选择的数字；f代表从0到6中选择的数字； Het 2 和Het 5 独立地代表可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 3 代表一个可选择取代的4到6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 4 代表一个可选择取代的6-成员芳香杂环环； R 4 和R 5 独立地代表可选择取代的C 1-6 烷基，C 1-6 烷氧基，C 3-8 环烷基（可与C 3-8 环烷基融合），Het 6 ，或氢； Het 6 代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环；适用于治疗需要V1 a 拮抗剂的紊乱。
• [EN] 7-, 8-, and 10-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE À SUBSTITUTION EN POSITIONS 7, 8 ET 10 UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112706A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  In its many embodiments, the present invention provides certain 7-, 8-, and 10-substituted amino triazolo quinazoline derivatives of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, R1, R2, and R4 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutic agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and their use in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些7-、8-和10-取代氨基三唑喹唑啉衍生物的化合物（I）的制备方法和用途，或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2和R4如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独使用和与一种或多种其他治疗剂联合使用），以及其制备和用途的方法，单独使用和与其他治疗剂联合使用，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并且它们在治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、症状或紊乱中的用途。
• [EN] QUINOLINE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：OTAGO INNOVATION LTD

  公开号：WO2019125185A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention provides novel quinoline sulfonamide compounds of Formula I: (Formula (I)) and their use for the treatment or prevention of bacterial infections caused by both Gram positive and Gram negative bacteria such as, for example, infections caused by one or more bacteria from the Enterobactericeae, Staphylococcaceae, or Streptococcaceae families. The compounds described and claimed herein may be formulated in one or more pharmaceutical or veterinary compositions for use in animal husbandry, and in particular in relation to the treatment of mastitis by directly targeting mastitis causing bacteria in a bovine herd. In certain embodiments described herein the pharmaceutical or veterinary compositions are formulated as a spray for direct administration to the udder of the bovine animal such as a cow.

  该发明提供了一种新型喹啉磺胺化合物，其化学式为I：（化学式（I）），以及它们用于治疗或预防由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的细菌感染，例如由肠杆菌科、葡萄球菌科或链球菌科中的一种或多种细菌引起的感染。本文描述和声明的化合物可以配制成一种或多种用于动物饲养的药用或兽医组合物，特别是用于通过直接靶向乳牛群中引起乳房炎的细菌来治疗乳房炎。在本文描述的某些实施例中，药用或兽医组合物被配制成喷雾，直接用于乳牛等牛科动物的乳房。