(1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol | 448949-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol
• 英文别名: (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-ylmethanol；[(1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 448949-63-1
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD09702340
• 分子量: 127.186
• InChiKey: CKGOIZORGVFPFX-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3S,4S)-2-bis(4-methylphenyl)phosphinyl-3-diphenylphosphinyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Chiral Aminophosphine Phosphinites (AMPPs) as Ligands for Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  通过一种新的化学选择性合成方法，从(1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基甲醇制备了具有不同 P-芳基取代基的新型手性氨基膦膦（AMPP）配体。这些配体在 Rh 催化的基准底物对映体选择性加氢反应中显示出良好的对映体选择性（高达 91%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3S,4S)-2-[(R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of enantiopure 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid

  摘要：

  A facile multigram scale preparation of (1R.3S.4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid via stereoselective synthesis of the corresponding alpha-amino ester hydrochloride is detailed. Hitherto applied protocols for the synthesis of this cyclic proline analogue involving a tedious chromatographic purification step could thus be considerably improved upon. The specific rotation of the alpha-amino acid reported in the literature has been revised. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00048-4

文献信息

• [EN] 1, 7 - DIAZACARBAZOLES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 1,7-DIAZACARBAZOLES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073263A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to 1, 7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk 1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及式(I)、(I-a)和(I-b)的1,7-二氮杂咔唑化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作检查点激酶1（chk 1）抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。该发明还涉及含有这些化合物的组合物，更具体地是含有这些化合物的药物组合物，以及使用它们来治疗各种癌症和过度增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体外诊断或治疗以及相关病理情况的方法。
• 1,7-DIAZACARBAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Dyke Hazel Joan

  公开号：US20110183938A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to 1,7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及1,7-二氮杂咔唑化合物的公式（I）、（I-a）和（I-b），它们可用作激酶抑制剂，更具体地用作检查点激酶1（CHK1）抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地是药物组合物，以及使用它们治疗各种癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• 1,7-diazacarbazoles and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09440976B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The invention relates to 1,7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及式(I)、(I-a)和(I-b)的1,7-二氮杂咔唑化合物，其可用作激酶抑制剂，更具体地，可用作检查点激酶1（chk1）抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地，是包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种形式的癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• Genov, Miroslav; Scherer, Gerd; Studer, Martin, Synthesis, 2002, # 14, p. 2037 - 2042
  作者：Genov, Miroslav、Scherer, Gerd、Studer, Martin、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• US9440976B2
  申请人：——

  公开号：US9440976B2

  公开（公告）日：2016-09-13