6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-phenylchromen-2-one | 25944-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-phenylchromen-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one；6-acetyl-7-hydroxy-8-methylneoflavone；7-Hydroxy-8-methyl-4-phenyl-6-acetyl-cumarin；6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-phenyl-2H-chromene-2-one
• CAS: 25944-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ORZPICGJLYOTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  518.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-phenylchromen-2-one 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到3,9-dimethyl-2-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoneoflavones Modified by Coumarin and (HET)Aroyl Substituents

  摘要：

  通过7-羟基-6(8)-乙酰(甲酰)新黄酮与取代苯乙酰溴、2-溴乙酰苯并呋喃和4-氯甲基香豆素的反应，合成了经香豆素和（杂）芳酰基修饰的呋喃[3,2-g]新黄酮和呋喃[2,3-h]新黄酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03275-4
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-8-methyl-4-phenylchromen-2-one 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以73.9%的产率得到6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-phenylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids

  摘要：

  新型的吡喃[2,3-f]色烯-2,8-二酮和吡喃[3,2-g]色烯-2,8-二酮是基于天然o-羟基甲酰基（酰基）新黄酮的改良类似物制备的。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0006-z

文献信息

• A Versatile Synthesis of Heterocyclic Analogues of Neoflavonoids from ­Enamino Ketones
  作者：Viktoria Moskvina、Volodymir Khilya、Olexander Turov、Ulrich Groth

  DOI：10.1055/s-0028-1088030

  日期：2009.4

  the synthesis of heterocyclic analogues of neoflavonoids, such as pyrazolyl-, isoxazolyl-, pyrimidinyl-substituted 4-phenyl-2H-chromen-2-ones and fused 4-phenyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-diones and 4-phenyl-2H,10H-pyrano[2,3-f]chromene-2,10-diones, using the corresponding enamino ketones is described. heterocycles - 4-phenyl-2H-chromen-2-one - 2H-1-benzopyran-2-one - neoflavone - enamino ketone

  的有效和通用的用于neoflavonoids的杂环类似物，例如吡唑基，isoxazolyl-，嘧啶基取代的4-苯基-2的合成一步法ħ -苯并吡喃-2-酮和稠合的4-苯基-2- ħ，6 H-吡喃并[3,2- g ]色烯-2,6-二酮和4-苯基-2 H，10 H-吡喃并[2,3- f ] chromene -2,10-二酮，使用相应的烯胺酮是描述。 杂环- 4-苯基-2- ħ -色烯-2-酮- 2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮- neoflavone -烯氨基酮-区域选择性
• Synthesis and NMR spectroscopy investigations of functionalized 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-diones and their spirothiadiazole derivatives
  作者：Viktoria S. Moskvina、Olexander V. Turov、Volodymyr P. Khilya、Myroslav M. Garazd、Ulrich M. Groth

  DOI：10.1007/s00706-008-0934-0

  日期：2008.11

  New functionalized derivatives of 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione - analogues of the natural compound graveolone - possessing hydrazine, hydroxylamine, and thiosemicarbazide residues were synthesized and their reactions with acetic anhydride were studied. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy.