(E)-6-chlorothiochroman-4-one oxime | 1029134-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (E)-6-chlorothiochroman-4-one oxime
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydro-4H-thiochromen-4-one oxime；(NE)-N-(6-chloro-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1029134-50-6
• 化学式: C₉H₈ClNOS
• 分子量: 213.688
• InChiKey: APSUJQIKHWGVBW-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°
• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chlorothiochroman-4-one oxime 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-6-chlorothiochroman-4-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n
• 作为产物：
  描述：

  6-氯硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(E)-6-chlorothiochroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n

文献信息

• 8-substituted-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0856514B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US6071925A
  申请人：——

  公开号：US6071925A

  公开（公告）日：2000-06-06