acenaphtho[1,2-c]thiophene-7,9-dicarboxaldehyde | 1202545-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-c]thiophene-7,9-dicarboxaldehyde
• 英文别名: Acenaphthyleno[1,2-c]thiophene-7,9-dicarbaldehyde
• CAS: 1202545-42-3
• 化学式: C₁₆H₈O₂S
• 分子量: 264.304
• InChiKey: IJAUGTTYQOWOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C
• 沸点：
  535.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-c]thiophene-7,9-dicarboxaldehyde 、 1-(十二烷氧基)-4-乙炔基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核心扩展了与[60]富勒烯的21,23-二硫代二萘并[1,2- c ]卟啉相互作用†

  摘要：

  在此，通过，基的环稠合进行21，23-二硫杂卟啉的芳香核扩展，从而形成弯曲结构。弯曲的pi系统表现出低能量吸收带（> 1000 nm），并表现出与[60]富勒烯的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6nj03353a
• 作为产物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-c]thiophene-7,9-dimethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到acenaphtho[1,2-c]thiophene-7,9-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的合成及光学和电子特性

  摘要：

  使用噻吩的 Hinsberg 合成，报道了一种制备完全衍生的 π 扩展噻吩的通用方法。功能化噻吩被发散合成以创建三类化合物——缺电子、扩展共轭和富电子——以评估取代基对光学和电化学性质的影响。通过溶液吸收光谱、溶液和固态荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算来评估特性。通过丙二腈与噻吩-2,5-二甲醛的 Knoevenagel 缩合制备的四氰基衍生物用作缺电子类似物。这些衍生物显示出准可逆的还原反应和非常低的计算 LUMO 能量（–0.55 V 还原电位 vs. Fc/Fc+）。通过在三个噻吩核上安装双（2-噻吩基丙烯腈）基团来研究扩展 π 共轭对光学和电化学性能的影响。扩展的共轭导致化合物显示出溶液和固态荧光以及中等、不可逆的还原电位（–1.2 V 与 Fc/Fc+）。研究了路易斯酸催化的四种吲哚与噻吩-2,5-二甲醛的偶联，以评估给电子取代基和醌型噻吩的影响。由于噻吩醌基态结构，四吲哚噻吩具有

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900850

文献信息

• Synthesis and Optical and Electronic Properties of Thiophene Derivatives
  作者：Raphael P. Jimenez、Masood Parvez、Todd C. Sutherland、Joel Viccars

  DOI：10.1002/ejoc.200900850

  日期：2009.11

  Using the Hinsberg synthesis of thiophenes, a versatile method to prepare fully derivatized, π-extended thiophenes is reported. Functionalized thiophenes were divergently synthesized to create three classes of compounds – electron-deficient, extended conjugation and electron-rich – to assess substituent effects on optical and electrochemical properties. Properties were assessed by solution absorption

  使用噻吩的 Hinsberg 合成，报道了一种制备完全衍生的 π 扩展噻吩的通用方法。功能化噻吩被发散合成以创建三类化合物——缺电子、扩展共轭和富电子——以评估取代基对光学和电化学性质的影响。通过溶液吸收光谱、溶液和固态荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算来评估特性。通过丙二腈与噻吩-2,5-二甲醛的 Knoevenagel 缩合制备的四氰基衍生物用作缺电子类似物。这些衍生物显示出准可逆的还原反应和非常低的计算 LUMO 能量（–0.55 V 还原电位 vs. Fc/Fc+）。通过在三个噻吩核上安装双（2-噻吩基丙烯腈）基团来研究扩展 π 共轭对光学和电化学性能的影响。扩展的共轭导致化合物显示出溶液和固态荧光以及中等、不可逆的还原电位（–1.2 V 与 Fc/Fc+）。研究了路易斯酸催化的四种吲哚与噻吩-2,5-二甲醛的偶联，以评估给电子取代基和醌型噻吩的影响。由于噻吩醌基态结构，四吲哚噻吩具有
• Core expanded, 21,23-dithiadiacenaphtho[1,2-c]porphyrin interactions with [60]fullerene
  作者：Ashley D. Bromby、David T. Hogan、Todd C. Sutherland

  DOI：10.1039/c6nj03353a

  日期：——

  undertaken through ring fusion of acenaphthyl groups, resulting in a curved structure. The curved pi-system exhibited low energy absorption bands (>1000 nm) and demonstrated an interaction with [60]fullerene.

  在此，通过，基的环稠合进行21，23-二硫杂卟啉的芳香核扩展，从而形成弯曲结构。弯曲的pi系统表现出低能量吸收带（> 1000 nm），并表现出与[60]富勒烯的相互作用。