[(丁基硫代)甲基]三甲基硅烷 | 18236-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: [(丁基硫代)甲基]三甲基硅烷
• 英文名称: <(butylthio)methyl>trimethylsilane
• 英文别名: me3Si(CH2S n-bu)；(butylsulfanyl-methyl)-trimethyl-silane；(Butylmercapto-methyl)-trimethyl-silan；n-Butyl-(trimethylsilylmethyl)-sulfid；Butylsulfanylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 18236-28-7
• 化学式: C₈H₂₀SSi
• 分子量: 176.398
• InChiKey: ZZAHKTAUJCBSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-75.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.8352 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(丁基硫代)甲基]三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-[(E)-3-(Butane-1-sulfonyl)-2-methyl-allyl]-2-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  不可水解假单酸类似物的合成和活性。

  摘要：

  已经制备了若干系列的假单酸类似物，其结合了取代的C 1 -C 3α，β-不饱和酯基的官能团。描述了异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用以及这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外活性。几种衍生物表现出的酶抑制作用等同于或优于假单酸甲酯（3），但在C1处没有可水解的酯基。这些类似物包括相应的苯基酮和醚12。长链酮24表现出与母体酯相似的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a028
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 [(丁基硫代)甲基]三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Traven',V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 2027 - 2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desilylative Pummerer-like rearrangement of α-trimethylsilyl-substituted sulphoxides and sulphides: formation of α-acyloxy and α-halogeno sulphides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hiroshi Nakatani、Kazumi Maruyama、Kenjiro Minami、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/c39870001443

  日期：——

  α-Trimethylsilyl-substituted sulphoxides and sulphides undergo rearrangement with loss of the silyl group when treated respectively with trifluoroacetic anhydride and with N-halogenosuccinimide in the presence of trifluoroacetic acid, giving α-acyloxy sulphides and α-halogeno sulphides.

  当在三氟乙酸存在下分别用三氟乙酸酐和N-卤代琥珀酰亚胺处理时，α-三甲基甲硅烷基取代的亚砜和硫化物会发生甲硅烷基损失的重排，得到α-酰氧基硫化物和α-卤代硫化物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 4, page 14 - 18
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Silico-Organic Compounds. XXV. The Preparation of Sila-Alkyl Sulfides
  作者：David C. Noller、Howard W. Post

  DOI：10.1021/jo50010a020

  日期：1952.10
• ISHIBASHI, HIROYUKI;NAKATANI, HIROSHI;MARUYAMA, KAZUMI;MINAMI, KENJIRO;IK+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1443-1445
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、NAKATANI, HIROSHI、MARUYAMA, KAZUMI、MINAMI, KENJIRO、IK+

  DOI：——

  日期：——