5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-azanebularine | 771493-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-azanebularine
• CAS: 771493-96-0
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₆Si
• 分子量: 669.853
• InChiKey: LSMZACNIESJWHX-UKNNOAMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-azanebularine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑反应的过渡态类似物

  摘要：

  由 ADAR 酶催化的 RNA 中 C6 腺苷的脱氨基作用在相应位置产生肌苷。由于肌苷在翻译过程中被解码为鸟苷，因此这种修饰会导致信使 RNA 中的密码子发生变化。8-氮杂碳氢化合物通过 C6-N1 双键的水合产生了对 ADAR 催化的水解脱氨基反应提出的过渡态的极好模拟。在这里，我们报告了 8-氮芥亚磷酰胺的合成及其在制备 RNA 中的用途，该 RNA 模仿在谷氨酸受体 B 亚基 pre-mRNA 中的已知编辑位点发现的二级结构。含有类似物的 RNA 的结合特性表明 ADAR 的紧密结合配体可以通过掺入 8-azanebularine 产生。观察到的高亲和力结合取决于功能活性位点、ADAR2 的两个双链 RNA 结合基序 (dsRBMs) 中一个而不是另一个的存在，以及核苷类似物在序列中的正确位置/已知编辑站点的结构上下文。这些结果促进了我们对 ADAR 催化的 RNA 编辑过程中底物识别的理解，并且对于

  DOI：

  10.1021/ja0472073
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-bromo-8-azanebularine 在 吡啶 、 TEA 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑反应的过渡态类似物

  摘要：

  由 ADAR 酶催化的 RNA 中 C6 腺苷的脱氨基作用在相应位置产生肌苷。由于肌苷在翻译过程中被解码为鸟苷，因此这种修饰会导致信使 RNA 中的密码子发生变化。8-氮杂碳氢化合物通过 C6-N1 双键的水合产生了对 ADAR 催化的水解脱氨基反应提出的过渡态的极好模拟。在这里，我们报告了 8-氮芥亚磷酰胺的合成及其在制备 RNA 中的用途，该 RNA 模仿在谷氨酸受体 B 亚基 pre-mRNA 中的已知编辑位点发现的二级结构。含有类似物的 RNA 的结合特性表明 ADAR 的紧密结合配体可以通过掺入 8-azanebularine 产生。观察到的高亲和力结合取决于功能活性位点、ADAR2 的两个双链 RNA 结合基序 (dsRBMs) 中一个而不是另一个的存在，以及核苷类似物在序列中的正确位置/已知编辑站点的结构上下文。这些结果促进了我们对 ADAR 催化的 RNA 编辑过程中底物识别的理解，并且对于

  DOI：

  10.1021/ja0472073