5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-N6-phenoxyacetyl-adenosine | 1146634-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-N6-phenoxyacetyl-adenosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-N⁶-phenoxyacetyl-adenosine
• CAS: 1146634-31-2
• 化学式: C₄₅H₄₇N₅O₁₀
• 分子量: 817.896
• InChiKey: PYIXDQYDMUNKGQ-AEGBRLROSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  174.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-N6-phenoxyacetyl-adenosine 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-2'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-N6-phenoxyacetyl-adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 苯氧基乙酸酐 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有3'- O-生物不稳定基团的5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸类似物的固相合成及其作为RNase L激活剂和抗病毒药物的评估

  摘要：

  5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸（2–5A）是2–5A系统中的核心角色，它是对传染原存在的一种固有免疫途径。被2-5A激活的细胞内核糖核酸酶RNase L裂解病毒和细胞RNA，导致细胞凋亡。2-5A在治疗应用中的主要局限性是半衰期短和细胞吸收差。用生物不稳定性和亲脂性基团修饰2-5A，以促进其吸收，增加其体内稳定性并以完整形式释放母体2-5A药物，是治疗2-5A的另一种方法。在这里，我们合成了三聚体和四聚体2-5A物种，它们在3'-位带有疏水和酶促新戊酰氧基甲基基团，在5'-端带有三磷酸盐。两种类似物均能激活RNase L，并且将三聚体2–5A（最活跃）的产量放大至毫克级，以用于被流感病毒或呼吸道合胞病毒感染的细胞的抗病毒评估。三聚体类似物表现出一些显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.008
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-N-(苯氧基乙酰基)腺苷 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-N6-phenoxyacetyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有3'- O-生物不稳定基团的5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸类似物的固相合成及其作为RNase L激活剂和抗病毒药物的评估

  摘要：

  5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸（2–5A）是2–5A系统中的核心角色，它是对传染原存在的一种固有免疫途径。被2-5A激活的细胞内核糖核酸酶RNase L裂解病毒和细胞RNA，导致细胞凋亡。2-5A在治疗应用中的主要局限性是半衰期短和细胞吸收差。用生物不稳定性和亲脂性基团修饰2-5A，以促进其吸收，增加其体内稳定性并以完整形式释放母体2-5A药物，是治疗2-5A的另一种方法。在这里，我们合成了三聚体和四聚体2-5A物种，它们在3'-位带有疏水和酶促新戊酰氧基甲基基团，在5'-端带有三磷酸盐。两种类似物均能激活RNase L，并且将三聚体2–5A（最活跃）的产量放大至毫克级，以用于被流感病毒或呼吸道合胞病毒感染的细胞的抗病毒评估。三聚体类似物表现出一些显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.008

文献信息

• A Base-Labile Group for 2′-OH Protection of Ribonucleosides: A Major Challenge for RNA Synthesis
  作者：Thomas Lavergne、Jean-Rémi Bertrand、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1002/chem.200801392

  日期：2008.10.20