3-Acetamido-7-butyl-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone | 107812-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Acetamido-7-butyl-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone
• 英文别名: N-(6-butyl-8-hydroxy-7-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 107812-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: YSRFGFVKKNYDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamido-7-butyl-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-amino-7-butyl-5-hydroxy-6-methoxynapthoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment

  摘要：

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27924
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-6-chlorobenzoquinone 、 3-Butyl-1,2-dimethoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene 在 盐酸 作用下， 生成 3-Acetamido-7-butyl-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment

  摘要：

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27924

文献信息

• The regiospecific synthesis of the A and B rings of phomazarin
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1002/jhet.5570240629

  日期：1987.11

  Elaboration of the A ring of phomazarin by the Conrad-Limpach approach has been shown to be possible in the case of a protected hydroquinone substrate. However similar condensations using a suitably substituted naphthoquinone gave a lactam instead of the expected benzoquinolone. Attempts to annulate simplified models of the A-B rings with the appropriate diene have also been successful albeit in low

  在保护的对苯二酚底物的情况下，通过康拉德-林帕赫（Conrad-Limpach）方法对苯丙扎林A环的修饰已被证明是可行的。然而，使用适当取代的萘醌的类似缩合反应产生内酰胺而不是预期的苯并喹诺酮。尝试用合适的二烯环化AB环简化模型的尝试也已成功，尽管收率低。
• GUAY, VINCENT;BRASSARD, PAUL, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1649-1652
  作者：GUAY, VINCENT、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1987-27924

  日期：——

  An attempt to confirm the structure proposed for phomazarin has been initiated by the synthesis of one of its degradation products. The methods chosen also resulted in the regiospecific elaboration of the B and C rings of the pigment and are applicable to eventual syntheses by convergent approaches.

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。