8-O-ethyl 2-O,4-O-dimethyl (1R,2S,6R,7R)-3-oxo-5,6-diphenyl-8-azatricyclo[5.3.2.02,6]dodeca-4,9,11-triene-2,4,8-tricarboxylate | 72003-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 8-O-ethyl 2-O,4-O-dimethyl (1R,2S,6R,7R)-3-oxo-5,6-diphenyl-8-azatricyclo[5.3.2.02,6]dodeca-4,9,11-triene-2,4,8-tricarboxylate
• CAS: 72003-84-0
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₇
• 分子量: 513.547
• InChiKey: XKSGWOFTBTUOAV-UIIUTPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-ethyl 2-O,4-O-dimethyl (1R,2S,6R,7R)-3-oxo-5,6-diphenyl-8-azatricyclo[5.3.2.02,6]dodeca-4,9,11-triene-2,4,8-tricarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到1,2-diphenyl-5,7-bis(methoxycarbonyl)-11-(ethoxycarbonyl)-11-azapentacyclo<5.5.0.0^2,5.0^3,12.0^4,8>dodeca-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in [2.sigma. + 2.sigma. + 2.sigma.] thermal decarbonylation of cage ketones. Remarkably effective elongation of strained carbon-carbon bond by through-bond coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a029
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 8-O-ethyl 2-O,4-O-dimethyl (1R,2S,6R,7R)-3-oxo-5,6-diphenyl-8-azatricyclo[5.3.2.02,6]dodeca-4,9,11-triene-2,4,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Frontier-controlled pericyclic reactions of powerful electron-attracting cyclic dienones and diazadienones with 1H-azepine: molecular structures of cycloadducts and some comments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a037

文献信息

• Pericyclic reactions of cyclopentadienones with nonactivated olefins in phenolic solvents. Enhancement of the reactivity and periselectivity
  作者：Tamaki Jikyo、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00259-8

  日期：1999.5

  pericyclic reactions of cyclopentadienones with olefins involving conjugated medium-ring polyenes has been investigated. The use of phenols as a solvent accelerates the reaction rates of cycloadditions of cyclopentadienones with nonactivated olefins. In the reaction of cycloheptatriene in p-chlorophenol, the exo [4+6]π cycloadduct was produced predominantly, in which a 15-fold increase of the reaction rate

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。