(5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol | 1343497-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 1343497-77-7
• 化学式: C₄₁H₇₃N₅O₁₉
• 分子量: 940.053
• InChiKey: RXDJYQAGFMWRGJ-PJSUIWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  398.86
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol 、 十八烷酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  含不同唾液酸形式和多种脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂的化学酶全合成

  摘要：

  神经节苷脂是一种含唾液酸的鞘糖脂，已在所有脊椎动物的细胞膜中发现。它们的重要生物学功能由聚糖和神经酰胺脂质成分共同贡献。GM3 是一种主要的神经节苷脂，也是许多其他更复杂的神经节苷脂的前体。为了以低成本获得结构多样的含有各种唾液酸形式和不同脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂，开发了一种改进的工艺，以从廉价的l-丝氨酸衍生物化学合成乳糖基鞘氨醇。然后将其用于通过有效的一锅多酶唾液酸化系统从多种修饰的唾液酸前体中获得 GM3 鞘氨醇，该系统含有多杀性巴氏杆菌唾液酸转移酶 3 (PmST3 )糖核苷酸的产生。然后使用高效的化学酰化和简便的 C18 滤芯纯化工艺来安装不同长度和不同修饰的脂肪酰基链。化学酶法代表了一种强大的全合成策略，可以访问结构定义的 GM3 神经节苷脂库以探索其功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00450
• 作为产物：
  描述：

  在 PmAldolase 、 NmCSS 、 PmST₃ 、 苯甲醚 、 胞苷-5’-三磷酸 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  含不同唾液酸形式和多种脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂的化学酶全合成

  摘要：

  神经节苷脂是一种含唾液酸的鞘糖脂，已在所有脊椎动物的细胞膜中发现。它们的重要生物学功能由聚糖和神经酰胺脂质成分共同贡献。GM3 是一种主要的神经节苷脂，也是许多其他更复杂的神经节苷脂的前体。为了以低成本获得结构多样的含有各种唾液酸形式和不同脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂，开发了一种改进的工艺，以从廉价的l-丝氨酸衍生物化学合成乳糖基鞘氨醇。然后将其用于通过有效的一锅多酶唾液酸化系统从多种修饰的唾液酸前体中获得 GM3 鞘氨醇，该系统含有多杀性巴氏杆菌唾液酸转移酶 3 (PmST3 )糖核苷酸的产生。然后使用高效的化学酰化和简便的 C18 滤芯纯化工艺来安装不同长度和不同修饰的脂肪酰基链。化学酶法代表了一种强大的全合成策略，可以访问结构定义的 GM3 神经节苷脂库以探索其功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00450

文献信息

• Glycosphingolipid synthesis employing a combination of recombinant glycosyltransferases and an endoglycoceramidase glycosynthase
  作者：Jamie R. Rich、Anna-Maria Cunningham、Michel Gilbert、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c1cc13885e

  日期：——

  Glycosynthase mutants of Rhodococcus sp. endo-glycoceramidase II efficiently synthesize complex glycosphingolipids. Glycosyl fluoride donors may be assembled via sequential glycosyltransferase-catalysed glycosylation of lactosyl fluoride. Alternatively, lactosyl fluoride may be coupled to sphingosine prior to subsequent glycosylation steps.

  红球菌属的糖合酶突变体。内切糖神经酰胺酶 II 可有效合成复杂的鞘糖脂。糖基氟供体可以通过连续糖基转移酶催化的乳糖基氟糖基化来组装。或者，乳糖酰氟可以在随后的糖基化步骤之前与鞘氨醇偶联。