(Z)-(3,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1024596-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(3,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1024596-97-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 336.506
• InChiKey: GQIKSLGMTNRROS-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 3,4,5-三甲氧基苯酚 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到1,2-bis(4-chlorophenyl)-5,6-di(4-methoxyphenyl)-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅键裂解，铑催化双（三甲基甲硅烷基）乙炔向二芳基乙炔的反选择性交叉加成。

  摘要：

  在[Rh（OH）（cod）] 2 /双膦和苯酚分别作为催化剂和活化剂的情况下，将双（三甲基甲硅烷基）乙炔以正式的反方式有效地和选择性地以正反方式进行，同时裂解其中一种C-Si键产生相应的（Z）-烯炔。产物可以进一步与相同或不同的二芳基乙炔分子偶合，生成（Z，Z）-1,2,5,6-四芳基-1,5-己二烯-3-炔，它们显示出较强的固态荧光。

  DOI：

  10.1021/ol8004003
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 苯酚 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(Z)-(3,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅键裂解，铑催化双（三甲基甲硅烷基）乙炔向二芳基乙炔的反选择性交叉加成。

  摘要：

  在[Rh（OH）（cod）] 2 /双膦和苯酚分别作为催化剂和活化剂的情况下，将双（三甲基甲硅烷基）乙炔以正式的反方式有效地和选择性地以正反方式进行，同时裂解其中一种C-Si键产生相应的（Z）-烯炔。产物可以进一步与相同或不同的二芳基乙炔分子偶合，生成（Z，Z）-1,2,5,6-四芳基-1,5-己二烯-3-炔，它们显示出较强的固态荧光。

  DOI：

  10.1021/ol8004003

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross Addition of Silylacetylenes to Internal Alkynes
  作者：Tetsuya Sakurada、Yu-ki Sugiyama、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo400064b

  日期：2013.4.19

  A CoCl2·6H2O/Zn reagent using 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), or 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppPh) as a ligand effectively catalyzed the cross-addition reaction of silylacetylene to internal alkynes. The reaction of some unsymmetrical internal alkynes, such as 3-arylpropargyl alcohols, proceeded in a highly regioselective manner

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。