1,2-dibromo-1,2-di-(p-chlorophenyl)-ethane | 79183-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-dibromo-1,2-di-(p-chlorophenyl)-ethane
• 英文别名: α,α'-dibromo-4,4-dichloro-bibenzyl；α,α'-Dibrom-4,4-dichlor-bibenzyl；1,2-Dibromo-1,2-di-(4-chlorphenyl)ethan；1-Chloro-4-[1,2-dibromo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 79183-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂Cl₂
• 分子量: 408.947
• InChiKey: VPSODSHZWHMAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2-di-(p-chlorophenyl)-ethane 在 四正辛基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化合成炔烃的便捷途径：相转移催化的应用，第19部分1

  摘要：

  使用动力氢氧化钾和催化量的亲脂相转移催化剂，可以从杀螨剂中高产率，快速地形成炔烃。给出了为什么在较早的过程中需要摩尔量的昂贵催化剂的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98925-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1,2-dibromo-1,2-di-(p-chlorophenyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  66.对杀虫剂“滴滴涕”及其类似物的化学研究。第一部分：“滴滴涕”与相关化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000333

文献信息

• Chemoselective and Stereoselective Debromination of Vicinal-Dibromides with Sodium Dithionite
  作者：Jitender M. Khurana、Arti Sehgal

  DOI：10.1080/00397919608003795

  日期：1996.10

  Abstract A simple and effcient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides has been reported with sodium dithionite at ambient temperature. These eliminations are chemoselective and also stereoselective.

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。
• Equilibria and UV-Spectral Characteristics of BrCl, BrCl2−, and Br2Cl− Species in 1,2-Dichloroethane − Stereoselectivity and Kinetics of the Electrophilic Addition of these Species to Alkenes
  作者：Cinzia Chiappe、Federica Del Moro、Marco Raugi

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3501::aid-ejoc3501>3.0.co;2-f

  日期：2001.9

  the products of bromochlorination of several aryl-substituted olefins with BrCl, with Br2 in the presence of an excess of Bu4N+Cl− (Br2/Cl−), and with BrCl in the presence of an excess of Bu4N+Cl− (BrCl/Cl−) were investigated in DCE at different temperatures. The kinetics and product distribution data for the reactions with Br2/Cl− or BrCl/Cl− are interpreted on the basis of a mechanism involving a product-

  紫外/可见分光光度测量已用于确定 25 °C 下 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中 Bu4N+Br2Cl− 和 Bu4N+BrCl2− 物种的平衡常数和吸收光谱。来自 Br2 和 Cl2 的 BrCl 以及来自 Bu4N+Cl- 和 Cl2 的 Bu4N+Cl3- 物质的形成常数和吸收光谱也在该溶剂中在 25 °C 下测定。几种芳基取代烯烃与 BrCl、在过量 Bu4N+Cl− (Br2/Cl−) 存在下使用 Br2 以及在过量 Bu4N+Cl− 存在下使用 BrCl 溴氯化的动力学和产物(BrCl/Cl−) 在不同温度下在 DCE 中进行研究。与 Br2/Cl− 或 BrCl/Cl− 反应的动力学和产物分布数据根据涉及氯化物对烯烃-卤素（Br2 或 BrCl）π 的产物和速率决定亲核攻击的机制进行解释复杂的。与 BrCl 亲电加成相关的数据解释为 1:1 烯烃-BrCl π 络合物的初始
• Oxidation by DMSO II. An Efficient Synthesis of α, β-Diketones from α, β-Dibromides
  作者：Didier Villemin、Mohamed Hammadi

  DOI：10.1080/00397919508015464

  日期：1995.10

  alpha, beta-Dibromides refluxed in DMSO are oxidised into alpha, beta-diketones. The reaction take place rapidly under microwave irradiation.
• Pascal; Normand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4> 9, p. 1061
  作者：Pascal、Normand

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 466
  作者：Spaeth

  DOI：——

  日期：——