(4R,5S)-1-aza-7-(hydroxymethyl)bicyclo<4.3.0>nonane | 111975-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (4R,5S)-1-aza-7-(hydroxymethyl)bicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: (4R,5S)-1-aza-7-(hydroxymethyl)bicyclo[4.3.0]nonane；[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanol
• CAS: 111975-30-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: NGCGINBICGESIK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1-aza-7-(hydroxymethyl)bicyclo<4.3.0>nonane 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-1-aza-7-(acetoxymethyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a012
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基哌啶-2-酮 在 N-乙基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (4R,5S)-1-aza-7-(hydroxymethyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a012

文献信息

• Extremely short chiral synthesis of bicyclic alkaloids having a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu. Nagao、Wei Min. Dai、Masahito. Ochiai、Shigeru. Tsukagoshi、Eiichi. Fujita

  DOI：10.1021/ja00209a047

  日期：1988.1
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;TSUKAGOSHI, SHIGERU;FUJIT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1148-1156
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、TSUKAGOSHI, SHIGERU、FUJIT+

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Shigeru Tsukagoshi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00291a012

  日期：1990.2