2-[1-(α-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol | 110678-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(α-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole；2-[1-(1-Naphthyl)triazol-4-yl]propan-2-ol；2-(1-naphthalen-1-yltriazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 110678-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: ANXOKTWNTNRRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(α-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到4-isopropenyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-[1-(α-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的合成和对念珠菌菌株的体外抗真菌评价

  摘要：

  1,2,3-三唑作为具有重要生物活性的化合物已被广泛研究。在这项工作中，我们描述了通过铜催化的叠氮化炔环加成（CuAAc 或点击化学）合成十种 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ols。接下来，使用微量稀释肉汤法对四种不同念珠菌属的 42 株分离物评估了这十种化合物的体外抗真菌活性。在所有测试的化合物中，卤素取代的三唑 2-[1-(4-氯苯基)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl]propan-2-ol 显示出最好的抗真菌特性，表明进一步可以对结构进行修改，以在未来获得更好的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055882

文献信息

• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——