Piperidine-1-carbodithioic acid prop-2-ynyl ester | 24607-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Piperidine-1-carbodithioic acid prop-2-ynyl ester
• CAS: 24607-36-1
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: NVJUPBYMHMNHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piperidine-1-carbodithioic acid prop-2-ynyl ester 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-(iodomethylene)-1,3-dithiolan-2-ylidene)piperidin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  S-(高)炔丙基二硫代氨基甲酸酯的碘环化：2-亚氨基(iminium)-1, 3-二硫戊烷/二噻烷/二噻烷的区域特异性合成

  摘要：

  通过用分子碘对相应的S- (高)炔丙基二硫代氨基甲酸酯进行碘环化，报道了一种有效、简单和区域特异性的合成含碘2-亚氨基(亚胺)1,3-二硫杂环己烷/二噻烷/二硫杂环己烷的方案。该反应是区域特异性的并且在所有情况下仅观察到exo -dig环化产物。此外，反应条件温和、产率高、易于纯化和使用廉价的试剂是该方案的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154702
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二硫化碳 、 3-溴丙炔 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Piperidine-1-carbodithioic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-(高)炔丙基二硫代氨基甲酸酯的碘环化：2-亚氨基(iminium)-1, 3-二硫戊烷/二噻烷/二噻烷的区域特异性合成

  摘要：

  通过用分子碘对相应的S- (高)炔丙基二硫代氨基甲酸酯进行碘环化，报道了一种有效、简单和区域特异性的合成含碘2-亚氨基(亚胺)1,3-二硫杂环己烷/二噻烷/二硫杂环己烷的方案。该反应是区域特异性的并且在所有情况下仅观察到exo -dig环化产物。此外，反应条件温和、产率高、易于纯化和使用廉价的试剂是该方案的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154702

文献信息

• 1,2,3-triazole-dithiocarbamate-naphthalimides: Synthesis, characterization, and biological evaluation
  作者：Qiu Mei Chen、Zhen Li、Guang Xun Tian、Yi Chen、Xiang Hua Wu

  DOI：10.1177/1747519820966971

  日期：2021.3

  agents were synthesized and characterized by spectral and analytical techniques. The structures of 2b, 5a, and 7b were established by X-ray crystallography. Their in vitro antitumor activities were evaluated by the MTT method against MDA-MB-231, HepG-2, PC12, as well as A549. Based on the results of the MTT assay, compound 7c bearing a morpholinyl substituent displayed the highest activity and selectivity

  合成了 15 种新型二硫代氨基甲酸酯衍生的萘酰亚胺作为一种潜在的抗癌和抗菌剂，并通过光谱和分析技术对其进行了表征。2b、5a 和7b 的结构是通过X 射线晶体学确定的。通过 MTT 方法对 MDA-MB-231、HepG-2、PC12 和 A549 评估它们的体外抗肿瘤活性。根据 MTT 测定的结果，带有吗啉基取代基的化合物 7c 对 HepG-2 癌细胞表现出最高的活性和选择性，IC50 为 10.86 µM。筛选了所有新化合物对白色念珠菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。初步结果表明，化合物 7d（一种 N-甲基哌嗪）对 B. 枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度值为7.6 µM，优于临床用药头孢呋辛。发现二硫代氨基甲酸酯-萘酰亚胺衍生物的抗癌和抗菌活性在带有1,2,3-三唑基团时显着增强。
• Design and Synthesis of Sulfonamide-1,2,3-Triazole Derivatives Bearing a Dithiocarbamate Moiety as Antiproliferative Agents
  作者：Dong-Jun Fu、Ying-Chao Liu、Jia-Jia Yang、Ji Zhang、Chao-Dong Xiong、Zhu-Song Cao、Xu-Xu Yin、Wei Wei、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.3184/174751917x15027935057950

  日期：2017.9

  A series of nine novel 1-(4′-sulfamoylphenyl)-1,2,3-triazole derivatives bearing a 4-dithiocarbamylmethyl moiety were designed using the molecular hybridisation approach and synthesised by alkyne/azide click chemistry. Most of the synthesised compounds exhibited moderate to good antiproliferative activity against oesophagus, gastric and prostate cancer cell lines, but a compound containing a 4-(t-

  使用分子杂交方法设计了一系列带有 4-二硫代氨基甲酰基甲基部分的 9 种新型 1-(4'-氨磺酰基苯基)-1,2,3-三唑衍生物，并通过炔/叠氮化物点击化学合成。大多数合成的化合物对食道、胃癌和前列腺癌细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性，但含有 4-（叔丁氧基羰基）哌嗪基硫代羰基部分的化合物表现出最高的活性。对于前列腺癌细胞系，它的 IC50 值为 2.4 μM，比 5-氟尿嘧啶的活性高约 10 倍。这项工作表明，带有与 4-取代哌嗪相连的二硫代氨基甲酸酯部分的新型磺酰胺-1,2,3-三唑衍生物是开发抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。
• Triazole–Dithiocarbamate Based Selective Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) Inactivators Inhibit Gastric Cancer Cell Growth, Invasion, and Migration
  作者：Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Jin-Lian Ma、Rui-Min Xu、Xiaolin Zi、Wen-Lei Lv、Meng-Meng Wang、Xian-Wei Ye、Shun Zhu、David Mobley、Yan-Yan Zhu、Jun-Wei Wang、Jin-Feng Li、Zhi-Ru Wang、Wen Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/jm401002r

  日期：2013.11.14

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1), the first identified histone demethylase, plays an important role in epigenetic regulation of gene activation and repression. The up-regulated LSD l's expression has been reported in several malignant tumors. In the current study, we designed and synthesized five series of 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids and screened their inhibitory activity toward LSD1. We found that some of these compounds, especially compound 26, exhibited the most specific and robust inhibition of LSD1. Interestingly, compound 26 also showed potent and selective cytotoxicity against LSD1 overexpressing gastric cancer cell lines MGC-803 and HGC-27, as well as marked inhibition of cell migration and invasion, compared to 2-PCPA. Furthermore, compound 26 effectively reduced the tumor growth bared by human gastric cancer cells in vivo with no signs of adverse side effects. These findings suggested that compound 26 deserves further investigation as a lead compound in the treatment of LSD1 overexpressing gastric cancer.