methyl 6-(acetylamino)-2-<(1-cyano-1-ethoxycarbonyl)methylene>-2,6-dihydro-1,3-dithiin-5-carboxylate | 74598-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: methyl 6-(acetylamino)-2-<(1-cyano-1-ethoxycarbonyl)methylene>-2,6-dihydro-1,3-dithiin-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(acetylamino)-2-[(1-cyano-1-ethoxycarbonyl)methylene]-2,6-dihydro-1,3-dithiin-5-carboxylate
• CAS: 74598-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: QSCKLTNMCQOTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3,3-dimercaptoacrylate dipotassium salt 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-(acetylamino)-2-<(1-cyano-1-ethoxycarbonyl)methylene>-2,6-dihydro-1,3-dithiin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H -1,3,5-二噻嗪，2,3-二氢-6-thioxo-6 H -1,3-噻嗪和6-氨基-1,3-二硫辛的合成

  摘要：

  衍生自含有活性亚甲基或磺酰胺基，二硫化碳和氢氧化钠或氢氧化钾的化合物的二硫醇盐（1）或（2）与甲醛和伯胺进行曼尼斯（Mannish）反应形成5,6-二氢-1， 3，5-二噻嗪（3）或（4）。衍生自乙酰乙酸乙酯的二硫醇盐（12）在上述条件下环化为2,3-二氢-3,4-二甲基-6-硫代氧-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸乙酯（18）。衍生自氰基乙酸酯的二硫醇盐（20）或衍生自苯乙酮的二硫醇盐（10）与甲醛和氰基乙酸酯或2-氰基丙烯酸酯相互作用形成6-氨基-1,3-二硫辛（26）或亚氨基二噻吩（28） 。6-氨基-2-[（（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基] -1,3-二硫基-5-羧酸甲酯（26; R 1 = Et，R 2＝ Me）与脂族酰氯形成N-酰基衍生物。在氧化时，二硫精（26； R 1＝ Et，R 2＝ Me）收缩成2-氰基-2-（4-氰基-1，3-二硫代噻吩-5-亚烷基）乙酸乙酯（31）。

  DOI：

  10.1039/p19800001038