(2-cyanoethyl) <2,2-bis(ethoxycarbonyl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl-1> N,N-diisopropylphosphoramidite | 171285-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2-cyanoethyl) <2,2-bis(ethoxycarbonyl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl-1> N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: [3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2,2-dicarboxyethyl]propyl(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite；Diethyl 2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-((((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl)oxy)methyl)malonate；diethyl 2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]propanedioate
• CAS: 171285-25-9
• 化学式: C₃₉H₅₁N₂O₉P
• 分子量: 722.816
• InChiKey: IEKIULVSVQLVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 (2-cyanoethyl) <2,2-bis(ethoxycarbonyl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl-1> N,N-diisopropylphosphoramidite 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid support synthesis of ester linked hydrophobic conjugates of oligonucleotides

  摘要：

  Novel non-nucleosidic phosphoramidite building block 2 was employed for multiple modification of oligonucleotides with hydrophobic octyl groups. Hydrophobic sites are attached via potentially biodegradable ester bonds that are demonstrated to withstand the conditions of DNA deprotection. The chimeric oligonucleotides are capable of forming triple helix complexes that are stabilized by forming a hydrophobic clamp consisting of terminal octyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00501-3
• 作为产物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 diethyl 2-hydroxymethyl-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)malonate 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(2-cyanoethyl) <2,2-bis(ethoxycarbonyl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl-1> N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  在5'端对寡核苷酸进行化学磷酸化的新方法

  摘要：

  描述了一种用于合成寡核苷酸的化学5'-磷酸化的新的有效方法。因此，3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）-2,2-二（乙氧羰基）丙基-1 N，N-二异丙基亚磷酰胺的2-氰乙基（1）是在常规链装配过程中作为5'-末端构件引入的。常规的氨解反应产生了用二甲氧基三苯甲基化的系链在5'-磷酸盐处保护的低聚物。在此步骤中，可通过RP HPLC轻松地将寡核苷酸与截短的杂质分离。连续去三苯甲基化并用氨水进行简短处理，得到寡核苷酸5'-单磷酸酯。或者，可以通过仍锚固在固体支持物上的寡核苷酸的去三苯甲基化来定量最后一次偶联的产率。然后通常的脱保护直接导致5'-磷酸化的低聚物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00544-i
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 、 在 (2-cyanoethyl) <2,2-bis(ethoxycarbonyl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl-1> N,N-diisopropylphosphoramidite 作用下， 生成 5'-monophosphate-r(UCGUCCCACC)
  参考文献：
  名称：

  研究莫洛尼鼠白血病病毒“接吻复合体”的化学方法

  摘要：

  莫洛尼氏鼠白血病病毒的复制依赖于稳定的同型二聚体“ kissing complex”（GACG四环）的形成，后者仅通过两个5'相邻的未配对腺苷A9旁侧的C⋅G碱基对相互作用。先前对模型茎环1的NMR研究不允许揭示这种相互作用的起源。因此，为了更深入地理解该现象，制备了模型序列10，其中位置9已被取代，从而提供了更宽的π堆积的核苷。在这种情况下，wyosine亚磷酰胺结构单元2通过适应自动合成的条件并开发原始的模板化酶促连接剂，制备并掺入了糖原。然而，由于空间位阻，未见该模型序列10的“亲吻相互作用”，如通过计算模拟所证实的。因此，制备了其他几个含有修饰核苷的模型序列18、23 – 26。最后，通过制备18mer RNA发夹27揭示了G8和G11核碱基之间的交叉环H键的重要性，其中鸟嘌呤G8已取代了肌苷。后者不具有C 3 与鸟嘌呤相比，氨基功能无法形成任何“亲吻复合物”，这表明这种次级相互作用在复合物形成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890133

文献信息

• Guzaev, Andrei; Salo, Harri; Azhaev, Alex, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S226 - S229
  作者：Guzaev, Andrei、Salo, Harri、Azhaev, Alex、Lonnberg, Harri

  DOI：——

  日期：——
• Solid support synthesis of ester linked hydrophobic conjugates of oligonucleotides
  作者：Andrei Guzaev、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00501-3

  日期：1999.7

  Novel non-nucleosidic phosphoramidite building block 2 was employed for multiple modification of oligonucleotides with hydrophobic octyl groups. Hydrophobic sites are attached via potentially biodegradable ester bonds that are demonstrated to withstand the conditions of DNA deprotection. The chimeric oligonucleotides are capable of forming triple helix complexes that are stabilized by forming a hydrophobic clamp consisting of terminal octyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new approach for chemical phosphorylation of oligonucleotides at the 5′-terminus
  作者：Andrei Guzaev、Harri Salo、Alex Azhayev、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00544-i

  日期：1995.8

  this step, the oligonucleotide may be easily separated from truncated impurities by RP HPLC. Successive detritylation and brief treatment with aqueous ammonia gave the oligonucleotide 5′-monophosphate. Alternatively, the yield of the last coupling may be quantified by detritylation of the oligonucleotide still anchored to the solid support. Usual deprotection then leads directly to the 5′-phosphorylated

  描述了一种用于合成寡核苷酸的化学5'-磷酸化的新的有效方法。因此，3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）-2,2-二（乙氧羰基）丙基-1 N，N-二异丙基亚磷酰胺的2-氰乙基（1）是在常规链装配过程中作为5'-末端构件引入的。常规的氨解反应产生了用二甲氧基三苯甲基化的系链在5'-磷酸盐处保护的低聚物。在此步骤中，可通过RP HPLC轻松地将寡核苷酸与截短的杂质分离。连续去三苯甲基化并用氨水进行简短处理，得到寡核苷酸5'-单磷酸酯。或者，可以通过仍锚固在固体支持物上的寡核苷酸的去三苯甲基化来定量最后一次偶联的产率。然后通常的脱保护直接导致5'-磷酸化的低聚物。