diethyl 2-hydroxymethyl-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)malonate | 171285-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl 2-hydroxymethyl-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]oxy]methyl]-2-hydroxymethylpropanedioate；Diethyl 2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)malonate；diethyl 2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propanedioate
• CAS: 171285-26-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈
• 分子量: 522.595
• InChiKey: GZDJZRGCECXQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxymethyl-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)malonate 在 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 diethyl 2-[[[(2R,3S,5R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的核苷磷酸三酯的水解稳定性：朝着反义寡核苷酸的新型前药策略发展

  摘要：

  已经制备了衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的四个不同的核苷磷酸二酯保护基，并将其引入5'- O-新戊酰基胸苷3'-（2-甲氧基乙基）磷酸酯及其单硫代酸酯类似物。具有2,2-双（乙氧基羰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1a），2-氰基-2-甲氧基羰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1b）的核苷磷酸三酯1,2,2-双（氰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1c）或2-乙酰基-2-苯甲酰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1d）具有准备好了。另外合成了O-和S-酯化的单硫代磷酸酯类似物1b。在酸性条件下除去二甲氧基三苯甲基之后，每个去三苯甲基化的保护基很容易通过建议涉及碱催化的逆醛醇缩合反应并从形成的碳负离子中间体中消除磷酸二酯的反应而从磷酸酯/硫代磷酸酯部分裂解。 。通过HPLC在2-7的pH范围内研究了氢氧根离子催化的裂解动力学。在pH

  DOI：

  10.1039/b101754n
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 CH₂Cl₂from 、 二氯甲烷 为溶剂， 以8.77 g (73%)的产率得到diethyl 2-hydroxymethyl-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical phoshorylation of oligonucleotides and reactants used therefor

  摘要：

  公开号：

  EP0816368B1

文献信息

• Labeled oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor
  申请人：——

  公开号：US20030208061A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Selectively functionalized oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor are disclosed. The oligonucleotides can be selectively functionalized with a first conjugate group at the 3′-terminial position and optionally functionalized with a second conjugate group at the 5′-terminal position and/or one or more internucleotides. Alternatively, the oligonucleotides can be selectively functionalized with a first conjugate group at the 5′-terminal position and optionally functionalized with a second conjugate group at one or more internucleotides. In yet another embodiment, the oligonucleotides can be functionalized with a first conjugate group at one or more internucleotides and with a second conjugate group at one or more different internucleotides.

  选择性功能化寡核苷酸，制备方法以及用于此目的的化合物已被披露。这些寡核苷酸可以在3'-末端位置选择性地与第一共轭基团功能化，并可选择性地在5'-末端位置和/或一个或多个核苷酸之间与第二共轭基团功能化。另外，这些寡核苷酸可以在5'-末端位置选择性地与第一共轭基团功能化，并可选择性地在一个或多个核苷酸之间与第二共轭基团功能化。在另一实施方式中，这些寡核苷酸可以在一个或多个核苷酸之间与第一共轭基团功能化，并在一个或多个不同的核苷酸之间与第二共轭基团功能化。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010108140A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• PROTECTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090176732A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed herein are nucleotide analogs with one or more protecting groups, methods of synthesizing nucleotide analogs with one or more protecting groups and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with one or more protecting groups.

  本文披露了具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物，合成具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物治疗疾病和/或病况，如病毒感染、癌症和/或寄生虫病的方法。
• A new approach for chemical phosphorylation of oligonucleotides at the 5′-terminus
  作者：Andrei Guzaev、Harri Salo、Alex Azhayev、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00544-i

  日期：1995.8

  this step, the oligonucleotide may be easily separated from truncated impurities by RP HPLC. Successive detritylation and brief treatment with aqueous ammonia gave the oligonucleotide 5′-monophosphate. Alternatively, the yield of the last coupling may be quantified by detritylation of the oligonucleotide still anchored to the solid support. Usual deprotection then leads directly to the 5′-phosphorylated

  描述了一种用于合成寡核苷酸的化学5'-磷酸化的新的有效方法。因此，3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）-2,2-二（乙氧羰基）丙基-1 N，N-二异丙基亚磷酰胺的2-氰乙基（1）是在常规链装配过程中作为5'-末端构件引入的。常规的氨解反应产生了用二甲氧基三苯甲基化的系链在5'-磷酸盐处保护的低聚物。在此步骤中，可通过RP HPLC轻松地将寡核苷酸与截短的杂质分离。连续去三苯甲基化并用氨水进行简短处理，得到寡核苷酸5'-单磷酸酯。或者，可以通过仍锚固在固体支持物上的寡核苷酸的去三苯甲基化来定量最后一次偶联的产率。然后通常的脱保护直接导致5'-磷酸化的低聚物。
• 2-5A ANALOGS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100331397A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed herein are compounds that activate RNaseL, methods of synthesizing compounds that activate RNaseL and the use of compounds that activate RNaseL for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection, a bacterial infection, cancer and/or parasitic disease.

  本文披露了激活RNaseL的化合物，合成激活RNaseL的化合物的方法，以及利用激活RNaseL的化合物治疗和/或改善疾病或状况的用途，例如病毒感染、细菌感染、癌症和/或寄生虫病。