2-(1-naphthylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadi-azole | 1374348-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadi-azole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1374348-21-6
• 化学式: C₂₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 364.326
• InChiKey: ARPJUHBFGPDRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)亚苯基肼 在 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-naphthylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadi-azole
  参考文献：
  名称：

  使用 PEG-400 作为溶剂介质，铜介导 1,3,4-恶二唑与 1,1-二溴-1-烯烃的 CH 活化：1,3,4-恶二唑炔化的独特方法

  摘要：

  各种金属催化剂如钯、钌和铑已被用于进行这些转化。然而，虽然铜催化剂的可用性更高且更便宜，但并未为此目的大量使用铜催化剂。他们的活动也很突出。最近，这些催化剂已被用于几种芳烃和杂芳烃的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101542

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 1,3,4-Oxa­diazoles with Alkynoic Acids: A Simple Route for the Preparation of 2-Alkynylated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Ch. Reddy、L. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588115

  日期：——

  4-oxadiazole derivatives have been synthesized by the decarboxylative cross-coupling of alk-2-ynoic acids with 2-(het)aryl-1,3,4-oxadiazoles, employing palladium(II) chloride as the catalyst and silver(I) oxide as an oxidant with 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane as a ligand. Products were formed in high yields with no byproduct. For the first time 2-alk-1-ynyl-5-(het)aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives have

  摘要 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。
• Copper-Mediated C-H Activation of 1,3,4-Oxadiazoles with 1,1-Dibromo-1-alkenes Using PEG-400 as a Solvent Medium: Distinct Approach for the Alkynylation of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna、Biswanath Das

  DOI：10.1002/ejoc.201101542

  日期：2012.1

  catalystshave not been employed so much for this purpose, althoughtheir availability is greater and they are less expensive. Theiractivity is also prominent. Recently, these catalysts havebeen used for the C–H activation of several arenes andheteroarenes.

  各种金属催化剂如钯、钌和铑已被用于进行这些转化。然而，虽然铜催化剂的可用性更高且更便宜，但并未为此目的大量使用铜催化剂。他们的活动也很突出。最近，这些催化剂已被用于几种芳烃和杂芳烃的 C-H 活化。