(3R,4S,4aS,5S,6S,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-(tertbutyldimethylsiloxy)-3,5,7-trimethylnaphthalen-4-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,4aS,5S,6S,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-(tertbutyldimethylsiloxy)-3,5,7-trimethylnaphthalen-4-ylmethanol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4aS,7R,8S,8aS)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-8-(hydroxymethyl)-1,3,7-trimethylnaphthalene-2-tert-butyldimethylsilanol；[(1S,2R,4aS,6R,7S,8S,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,8-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: YFDKMDKDEBDRJR-IZGRHMBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aS,5S,6S,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-(tertbutyldimethylsiloxy)-3,5,7-trimethylnaphthalen-4-ylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.84h， 生成 (2E,4E)-5-((1S,2S,3R,4aS,7R,8S,8aS)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-2-tert-butyldimethylsiloxy-1,3,7-trimethylnaphthalen-8-yl)-2-methyl-N-((pyridin-3-yl)methyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  JP6143266

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.17h， 生成 (3R,4S,4aS,5S,6S,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-(tertbutyldimethylsiloxy)-3,5,7-trimethylnaphthalen-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  JP6143266

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of AMF-26, an Antitumor Agent for Inhibition of the Golgi System, Targeting ADP-Ribosylation Factor 1
  作者：Isamu Shiina、Yuma Umezaki、Yoshimi Ohashi、Yuta Yamazaki、Shingo Dan、Takao Yamori

  DOI：10.1021/jm301695c

  日期：2013.1.10

  An effective method for the total synthesis of 1 (AMF-26), a potentially promising new anticancer drug that disrupts the Golgi system by inhibiting the ADP-ribosylation factor 1 (Arf1) activation, has been developed for the first time. The construction of the chiral linear precursor (a key to the synthesis) was achieved by the asymmetric aldol reaction followed by the computer-assisted predictive stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction. The global antitumor activity of the totally synthetic 1 against a variety of human cancer cells was assessed using a panel of 39 human cancer cell lines (JFCR39), and it was shown that the synthetic 1 strongly inhibited the growth of several cancer cell lines at concentrations of less than 0.04 mu M. Biological assays of novel derivatives, 26 and 31, which have different side-chains at the C-4 positions in the Delta(1,2)-octalin backbone, disclosed the importance of the suitable structure of the side-chain containing conjugated multidouble bonds.
• JP6143266
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  公开（公告）日：——