5-氰基-2-苯并[b]呋喃甲酸 | 84102-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氰基-2-苯并[b]呋喃甲酸
• 英文名称: 5-cyanobenzo[b]furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyanobenzofuran-2-carboxylic acid；5-cyano-1-benzofuran-2-carboxylic acid；5-cyano-2-benzofurancarboxylic acid；5-cyanobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 84102-75-0
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• mdl: MFCD09837162
• 分子量: 187.155
• InChiKey: UJQXZANNFIHPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氰基苯并呋喃-2-羧酸甲酯	methyl 5-cyanobenzofuran-2-carboxylate	84102-77-2	C11H7NO3	201.181
  5-溴苯并呋喃-2-羧酸	5-bromobenzo[b]furan-2-carboxylic acid	10242-11-2	C9H5BrO3	241.041
  ——	2-Acetyl-1-benzofuran-5-carbonitril	80531-14-2	C11H7NO2	185.182
  5-溴苯并呋喃-2-羧酸甲酯	methyl 5-bromobenzofuran-2-carboxylate	26028-36-4	C10H7BrO3	255.068

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-amidino-2-benzofurancarboxylic acid	778553-35-8	C10H8N2O3	204.185
  5-氰基-1-苯并呋喃-2-甲酰氯	5-Cyan-1-benzofuran-2-carbonylchlorid	84102-83-0	C10H4ClNO2	205.6
  ——	5-(benzyloxycarbonylamidino)-2-benzofurancarboxylic acid	174774-65-3	C18H14N2O5	338.32
  ——	5-Cyan-1-benzofuran-2-essigsaeure	84102-85-2	C11H7NO3	201.181
  ——	7-[(5-Cyano-benzofuran-2-carbonyl)-amino]-heptanoic acid methyl ester	169464-14-6	C18H20N2O4	328.368
  ——	methyl 3-[4-(5-cyanobenzofuran-2-carboxamido)phenyl]propionate	174774-61-9	C20H16N2O4	348.358

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-苯并[b]呋喃甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(benzyloxycarbonylamidino)-2-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Glycoprotein (Gp) IIb/IIIa Antagonists. 2. Condensed Heterocyclic Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新型的以稠合杂环为基本核心的血小板受体糖蛋白 (Gp) IIb/IIIa 拮抗剂。在体外试验中，反式-4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基) 环己氧乙酸 17e 和反式-3-[4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基)环己基] 丙酸 17f 在人血小板腺苷 -5'- 二磷酸 (ADP) 诱导的聚集试验中分别产生了显著的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.018 和 0.006 μM;它们对主要的聚集激动剂 (ADP、胶原蛋白、凝血酶、PMA (肿瘤促进剂) 和花生四烯酸) 也表现出广泛的抑制作用。这些化合物在抑制血小板聚集方面比人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 结合的有效性高出 2-3 个数量级。将 17e 和 17f 以 10 mg/kg 的剂量口服给予豚鼠，5 小时后体外血小板聚集抑制率达到 60%。将反式-4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基) 环己氧乙酸乙酯 18e (10 mg/kg)口服给予狗，6 小时后血小板聚集抑制率达到 80%，24 小时后恢复到基线水平。反式-3-[4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基)环己基] 丙酸乙酯 18f (AR0598) 在口服给药后产生了 80% 的抑制作用，持续 5 小时。前药 18e 在狗体内显示出良好的特性，具有较长的作用持续时间。因此，18e (AR0510) 被选为适合开发的口服活性抗血栓药物的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1694
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-1-benzofuran-5-carbonitril 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到5-氰基-2-苯并[b]呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylic acid compound having condensed ring, salt thereof and
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05635527A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A novel carboxylic acid compound having a condensed ring, which is represented by the formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof and pharmaceutical use thereof. The novel carboxylic acid compound having a condensed ring and pharmacologically acceptable salt thereof of the present invention have superior GPIIb/IIIa antagonism in mammals inclusive of human; can be administered orally; have long life in blood and low toxicity; and show less side-effects. Accordingly, they are extremely useful for the prophylaxis and treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  一种具有稠环结构的新型羧酸化合物，其由公式(I)表示：##STR1##，其中每个符号如说明书中所定义，其药理上可接受的盐，药物组合物及其药理用途。本发明的具有稠环结构的新型羧酸化合物及其药理上可接受的盐，在包括人类在内的哺乳动物中具有卓越的GPIIb/IIIa拮抗活性；可以通过口服给药；在血液中具有长效且毒性低；并且副作用较小。因此，它们对于预防治疗血栓性疾病和其他疾病非常有用。
• Haloalkyl-substituted amides as insecticides and acaricides
  申请人：HEIL Markus

  公开号：US20110105532A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to halogen-substituted amide derivatives of the general formula (I) in which R 1 to R 6 , Q 1 to Q 8 , A, V, W, X, Y, n and m are each defined as described in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof as insecticides and acaricides.

  本发明涉及一般式（I）中卤代酰胺衍生物，其中R1至R6、Q1至Q8、A、V、W、X、Y、n和m如描述中所述定义，并涉及其制备方法以及作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• Haloalkyl-Substituted Amides as Insecticides and Acaricides
  申请人：Heil Markus

  公开号：US20130172390A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to halogen-substituted amide derivatives of the general formula (I) in which R 1 to R 6 , Q 1 to Q 8 , A, V, W, X, Y, n and m are each defined as described in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof as insecticides and acaricides.

  本发明涉及一般式(I)的卤代酰胺衍生物，其中R1到R6、Q1到Q8、A、V、W、X、Y、n和m的定义如描述中所述，以及其制备过程和用作杀虫剂和杀螨剂的用途。
• 5,6-Bicyclic glycoprotein IIb IIIa antagonists useful in inhibition of platelet aggregation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0655439A2

  公开（公告）日：1995-05-31

  This invention relates to 5,6 fused ring bicyclic compounds inclusive of indoles, benzofurans, and benzothiophenes, and corresponding to the formula (I) substituted with both basic (B) and acidic (A) functionality, which are useful in inhibition of platelet aggregation.

  本发明涉及包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩在内的5,6融合环双环化合物，并对应于式(I) 被碱性（B）和酸性（A）官能团取代，可用于抑制血小板聚集。
• NOVEL FUSED-RING CARBOXYLIC ACID COMPOUND OR SALT THEREOF, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0712844A1

  公开（公告）日：1996-05-22

  A novel carboxylic acid compound having a condensed ring, which is represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof and pharmaceutical use thereof. The novel carboxylic acid compound having a condensed ring and pharmacologically acceptable salt thereof of the present invention have superior GPIIb/IIIa antagonism in mammals inclusive of human; can be administered orally; have long life in blood and low toxicity; and show less side-effects. Accordingly, they are extremely useful for the prophylaxis and treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  一种具有缩合环的新型羧酸化合物，由式 (I) 表示 其中各符号如说明书中所定义；其药理上可接受的盐；其药物组合物；其药物用途。本发明的具有缩合环的新型羧酸化合物及其药理学上可接受的盐在哺乳动物（包括人类）中具有优异的 GPIIb/IIIa 拮抗作用；可口服给药；在血液中的存活期长且毒性低；副作用小。因此，它们对于预防和治疗血栓性疾病和其他疾病极为有用。