cyclohexyl 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylate | 1367707-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: cyclohexyl 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1367707-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ZRTOGJCSRONRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 在 双八烷基二甲基氯化铵 、 乙酰乙酸甲酯 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 cyclohexyl 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的1,3-二羰基化合物的亲电炔基化反应通过π-π活化形成多取代的呋喃

  摘要：

  多取代呋喃是通过1,3-二羰基化合物ws与苯基或酯取代的溴代炔烃的亲电炔基化而获得的，具有优异的收率。该反应由廉价且容易获得的催化剂氯化钴（II）催化，并且具有广泛的底物范围。C（sp）C（sp 3）偶联在温和的条件下发生，反应时间短，不需要惰性气氛或配体。建议反应通过钴（II）与去质子化的1,3-二羰基化合物的螯合配合物进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400857

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative C–H/C–H Functionalization: A Strategy To Construct Polysubstituted Furans
  作者：Chuan He、Sheng Guo、Jie Ke、Jing Hao、Huan Xu、Hongyi Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja301153k

  日期：2012.4.4

  A novel silver-mediated highly selective oxidative C-H/C-H functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal alkynes for the creation of polysubstituted furans and pyrroles in one step has been demonstrated. Promoted by the crucial silver species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This protocol represents an extremely simple and atom-economic way to construct polysubstituted furans and pyrroles from basic starting materials under mild conditions.